[(1R)-cyclohept-2-en-1-yl] acetate | 78341-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-cyclohept-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 78341-39-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QVZZVRRYGFTWFH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-cyclohept-2-en-1-yl] acetate 在 hydroxide 作用下， 生成 (1R)-环庚-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (R)-2-cycloalken-1-ols using highly enantioselective enzymatic transesterification

  摘要：

  Optically pure (R)-2-cycloalken-1-ols were synthesized via highly enantioselective lipase-catalyzed transesterification of 2-substituted cycloalkanols.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80093-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-phenylselanylcycloheptyl] acetate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Izumi Taeko, Eda Yuji, J. Chem. Technol. and Biotechnol, 62 (1995) N 1, S 25-29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Thiocarboxylate Ions:  Asymmetric Synthesis of Allylic Thioesters and Memory Effect/Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Esters
  作者：Bernhard J. Lüssem、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo049756x

  日期：2004.6.1

  matched acetate of ≥99% ee and the mismatched acetate of ≥99% ee with KSAc. The acetates not only reacted with different enantioselectivities and rates but also suffered an unexpected and concomitant palladium-catalyzed racemization in the presence of the chiral ligand. This led in the case of the mismatched acetate to a temporary dynamic kinetic resolution (DKR) that featured a racemization of the

  以N，N '-（（1 R，2 R）-1,2-环己二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]为配体，用外消旋的环状和无环烯丙基酯进行钯催化的KSAc和KSBz的烯丙基烷基化反应相应的具有高ee值和高收率的烯丙基硫代酯。在H 2存在下环状烯丙基碳酸酯与KSAc的反应O伴随底物的部分钯催化对映选择性“水解”，并形成相应的对映体富集的烯丙醇。“水解”的程度在很大程度上取决于溶剂和硫代羧酸根离子。在外消旋的环己烯基乙酸酯和环庚烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应中观察到高选择性动力学拆分（KRs）。乙酸环己烯基酯的KR以选择性因子S = 72±19为特征，而乙酸环庚烯基酯的KR可提供ee≥99％ee的（R）-环庚烯基乙酸酯，收率48％和（See）的98％ee）-环庚烯基硫代乙酸酯，收率50％。外消旋环戊烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应显示出很强的“记忆效应”（ME），即两种对映异构体均以不同的对映选择性反应
• Palladium-Catalyzed Deracemization of Allylic Carbonates in Water with Formation of Allylic Alcohols:  Hydrogen Carbonate Ion as Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Allylic Substitution and Kinetic Resolution
  作者：Bernhard J. Lüssem、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/ja034109t

  日期：2003.5.1

  carbonates, with formation of the corresponding allylic alcohols. The palladium-catalyzed reaction of racemic cyclic allylic acetates with potassium hydrogen carbonate in water in the presence of the chiral bisphosphane proceeds with a highly selective kinetic resolution to give the corresponding allylic alcohols and allylic acetates.

  在 N,N'-(1R,2R)-1,2-环己烷二基双[2-(二苯基膦基)苯甲酰胺]存在下，钯催化的外消旋环状和非环状烯丙基甲基碳酸酯在水中的脱消旋反应具有高对映选择性，得到相应的烯丙醇收率很高。这种去外消旋涉及钯催化的烯丙基取代与原位形成的碳酸氢根离子和中间体烯丙基碳酸氢盐的不可逆分解，形成相应的烯丙醇。在手性双膦存在下，外消旋环状烯丙乙酸酯与碳酸氢钾在水中的钯催化反应以高度选择性的动力学拆分进行，得到相应的烯丙醇和乙酸烯丙酯。
• KAWASAKI, MOTOJI;SUZUKI, YASUTAKA;TERASHIMA, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 33, N 1, 52-60
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、SUZUKI, YASUTAKA、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——