(4R,5R)-4,5-dibutyl-[1,3,2]-dioxathiolane-2,2-dioxide | 125134-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dibutyl-[1,3,2]-dioxathiolane-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dibutyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 125134-02-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄S
• 分子量: 236.332
• InChiKey: UNBCRBGPJKMSKH-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dibutyl-[1,3,2]-dioxathiolane-2,2-dioxide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2,3-dibutylaziridine
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of homochiral aziridines and aminoalcohols from homochiral 1,2-cyclic sulfates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99081-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-decanediol 生成 (4R,5R)-4,5-dibutyl-[1,3,2]-dioxathiolane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of homochiral aziridines and aminoalcohols from homochiral 1,2-cyclic sulfates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99081-6

文献信息

• Vicinal diol cyclic sulfates. Like epoxides only more reactive
  作者：Yun. Gao、K. Barry. Sharpless

  DOI：10.1021/ja00230a045

  日期：1988.10

  Preparation de dioxyde-2,2 de dioxathiolannes-1,3,2(I) a partir de glycols et reactions des sulfates cycliques(I) avec divers nucleophiles (H − , N 3 − , F − , PhCO 2 − , NO 3 − , SCN − , PhCH 2 − )

  制备 de dioxyde-2,2 de dioxathiolannes-1,3,2(I) a partir deglycols et 反应 脱硫酸盐 cycliques(I) avec divers 亲核试剂 (H - , N 3 - , F - , PhCO 2 - , NO 3 − , SCN − , PhCH 2 − )
• A study on the stereoselectivity of C,O bond formation in esterification of cyclic thiohydroxamic acids
  作者：Jens Hartung、Irina Kempter、Thomas Gottwald、Michaela Schwarz、Rainer Kneuer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.020

  日期：2009.9

  Esterification of cyclic thiohydroxamic acids, for example, N-hydroxypyridine-2(1H)-thione, N-hydroxy-4-metlylthiazole-2(3H)-thione, and N-hydroxy-4-(p-chloiophenyl)-thiazole-2(3H)-thione, occuried with inversion of configuration at the attacked stereocenter, as evident from the use of chiral alcohols, alkyl p-toluene sulfonates, and cyclic sulfates. Stereochemical analysis of enant omerically pure O-alkyl thiohydroxamates was performed on the basis of CD-spectroscopy and chemical derivatizition. The assignment of the relative configuration in cyclic O-esters was feasible via NMR spectroscopy, whereas chiral aliphatic glycolato monoesters required hydroxyl group derivatization with chloro-(4R,5R)bis[(1R,2S,5R)-menth-1-yloxycarbonyl)]-1,3,2-dioxaphospholane for this purpose. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N2, C. 7538-7539
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• LOHRAY, B. BHUSHAN;GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2623-2626
  作者：LOHRAY, B. BHUSHAN、GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——