1-(3,4-dichlorophenyl)-7-(1,1-dimethylheptyl)-1,4-dihydro-4,4-dimethylchromeno[4,3-c]pyrazol-9-ol | 1245784-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-7-(1,1-dimethylheptyl)-1,4-dihydro-4,4-dimethylchromeno[4,3-c]pyrazol-9-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-7-(2-methyloctan-2-yl)chromeno[4,3-c]pyrazol-9-ol
• CAS: 1245784-41-1
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 487.469
• InChiKey: AEDDUCGDZOJJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-7-(1,1-dimethylheptyl)-1,4-dihydro-4,4-dimethylchromeno[4,3-c]pyrazol-9-ol 、 3-溴-1-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-7-(1,1-dimethylheptyl)-1,4-dihydro-9-(3-hydroxypropoxy)-4,4-dimethylchromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Chromenopyrazole, a Versatile Cannabinoid Scaffold with in Vivo Activity in a Model of Multiple Sclerosis

  摘要：

  A combination of molecular modeling and structure activity relationship studies has been used to fine-tune CB2 selectivity in the chromenopyrazole ring, a versatile CB1/CB2 cannabinoid scaffold. Thus, a series of 36 new derivatives covering a wide range of structural diversity has been synthesized, and docking studies have been performed for some of them. Biological evaluation of the new compounds includes, among others, cannabinoid binding assays, functional studies, and surface plasmon resonance measurements. The most promising compound [43 (PM226)], a selective and potent CB2 agonist isoxazole derivative, was tested in the acute phase of Theiler's murine encephalomyelitis virus-induced demyelinating disease (TMEV-IDD), a well established animal model of primary progressive multiple sclerosis. Compound 43 dampened neuroinflammation by reducing microglial activation in the TMEV.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00397
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-7-(1,1-dimethylheptyl)-1,4-dihydro-4,4-dimethylchromeno[4,3-c]pyrazol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Chromenopyrazoles：具有外周镇痛特性的非精神活性和选择性 CB1 大麻素激动剂

  摘要：

  大麻素受体激动剂的不良精神作用限制了它们作为药物的发展。这些 CB 1介导的副作用是由于 CB 1受体主要在中枢神经系统 (CNS) 中表达。众所周知，CB 1受体也位于外周，因此对靶向位于脑外的大麻素受体越来越感兴趣。合成、表征和测试了与经典大麻素大麻酚类似设计的苯并吡唑文库的大麻素活性。放射性配体结合测定用于确定它们对 CB 1和 CB 2受体的亲和力。CB 1 /CB所需的结构特征2亲和力和选择性通过分子模型进行了探索。观察到色诺吡唑系列中的一些化合物是选择性 CB 1配体。这些建模研究表明，CB 1 相对于 CB 2 的完全选择性可以通过结构中吡唑环的存在来解释。在分离的组织中评估了选定的色诺吡唑的功能活性。然后对最有效的 CB 1大麻素激动剂13 a进行了体内行为测试。Chromenopyrazole 13未对小鼠大麻素四联体的任何测试参数进行修改，从而降低了 CNS 介导的作用

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100568