2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸 | 7401-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸
• 英文名称: N-p-methoxybenzylglycine hydrochloride
• 英文别名: 2-((4-Methoxybenzyl)amino)acetic acid hydrochloride；2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 7401-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: IXTVERUGIWJQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸 在 palladium diacetate sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (+/-)-(3aS,9bS)-methyl 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00150-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Method for the One-Pot Monocarboxymethylation of Primary Amines

  摘要：

  本文介绍了一种在室温水溶液条件下进行伯胺单羧甲基化反应的温和而高效的方法。用两当量的乙醛酸处理各种伯胺的水溶液，可得到 N-甲酰基甘氨酸衍生物。直接水解粗反应溶液可得到胺一羧甲基化产物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982531

文献信息

• An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo[3,2- c ]quinolones
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Brian R Wayland、H.V.Rasika Dias、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02395-4

  日期：2002.2

  An approach to pyrrolo[3,2-c]quinolones is described which relies on an intramolecular azomethine ylide alkene cycloaddition reaction. Critical to the success of this reaction was the requirement for alkylation of the aniline nitrogen, in the absence of this substituent a decarboxylative-Michael addition pathway was observed.

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。
• Cyclization reactions of N-acryloyl-2-aminobenzaldehyde derivatives: formal total synthesis of martinellic acid
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Remond Moningka、Carl J. Lovely、H.V. Rasika Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.104

  日期：2006.9

  N-Alkyl acryloylamides derived from o-aminobenzaldehyde derivatives react with N-alkyl glycine derivatives to provide cis-fused pyrrole[3,2-c]quinolones in moderate yield and high diastereoselectivity. These same substrates engage in a tandem Michael–Mannich pathway on treatment with a secondary amine, providing corresponding quinolone derivatives. The elaboration of a pyrroloquinolone derivative via

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。
• An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model
  作者：Hossen Mahmud、Carl J Lovely、H.V Rasika Dias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00315-5

  日期：2001.5

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.