5'-O-benzhydryl-2'-deoxyuridine | 1454883-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzhydryl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1454883-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: QFDUHSNGBNKBPE-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-脱氧尿苷 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到5'-O-benzhydryl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Diphenylmethyl Protection Method and Deprotection of Some Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  已有人报道苯甲基保护一类和二类醇的方法，通过与金属烷氧化物反应。我们的目标是寻找普遍适用且非常温和的条件，用于核苷的醇保护和去保护，采用二苯基甲基基团。我们在一些嘧啶核苷中实现了这一点，使用PdCl2作为过渡金属催化剂，并通过优化实现了70-90%的产率。然而，其他核苷的溶解性不足限制了其更广泛的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules18078524