3-苯甲酰基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮 | 57064-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
• 英文名称: 3-benzoyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；3-benzoyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；3-Benzoyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；3-Benzoyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on；1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one, 3-benzoyl-5-phenyl-；3-benzoyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 57064-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: SPVNNTSHOHZWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮 生成 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Krauch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-苯甲酰基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Krauch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Convenient Synthesis of 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and -thiones from N-tert-Butyldiacylhydrazines
  作者：Mark J. Mulvihill、Duyan V. Nguyen、Brian S. MacDougall、Damian G. Weaver、William D. Mathis

  DOI：10.1055/s-2001-17703

  日期：——

  An attractive, novel, convenient process for the preparation of 3,5-disubstituted-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones and -thiones from the reaction of various equivalent and non-equivalent N-tert-butyldiacylhydrazines with potassium tert-butoxide followed by treatment with phosgene or thiophosgene, respectively, has been discovered. The 3,5-disubstituted-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones and -thiones are confirmed both analytically and chemically. Various equivalent and non-equivalent N-tert-butyldiacylhydrazines are conveniently synthesized from the reaction of tert-butylhydrazine hydrochloride in the presence of i-Pr2NEt, with acid chloride #1 followed by subsequent treatment with acid chloride #2. Both the syntheses of 3,5-disubstituted-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones and -thiones, as well as N-tert-butyldiacylhydrazines, are easily performed on multigram scales.

  我们发现了一种有吸引力的、新颖的、方便的制备 3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮的工艺，该工艺是由各种等量和非等量的 N-叔丁基二乙酰肼与叔丁醇钾反应，然后分别用光气或硫代光气处理。3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮在分析和化学上都得到了证实。在 i-Pr2NEt 存在下，通过叔丁基肼盐酸盐与酸性氯化物 #1 的反应，然后再与酸性氯化物 #2 处理，可以方便地合成各种等效和非等效的 N-叔丁基二乙酰肼。3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮以及 N-叔丁基二乙酰肼的合成都很容易以多克为单位进行。
• Diels; Okada, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1875
  作者：Diels、Okada

  DOI：——

  日期：——
• 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functionality: a photochemical synthon for the azo group
  作者：Michael Squillacote、James De Felippis

  DOI：10.1021/jo00092a013

  日期：1994.7

  The 1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functional group was shown to yield azo compounds upon photolysis. This photoreaction when combined with the known ability of this group to react in a Diels-Alder fashion or as a dinucelophile toward alkylating agents greatly increases the utility of this functionality. The dual reactivity of this group was demonstrated in the synthesis of a number of 3,4-dialkyl-1-thia-3,4-diazolidine-2,5-diones. The photolysis of these compounds produced either thermally stable cyclic azo compounds or the decomposition products of thermally unstable azo compounds.
• Mitra,R.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 146 - 148
  作者：Mitra,R.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Okada, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2438
  作者：Diels、Okada

  DOI：——

  日期：——