2,6-(diphenyl)phenyl azide | 877764-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-(diphenyl)phenyl azide
• 英文别名: m-terphenylazide；2'-azido-1,1':3',1''-terphenyl；(2,6-Diphenyl)phenyl azide；2-azido-1,3-diphenylbenzene
• CAS: 877764-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: PKXIQNUGOXWEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-(diphenyl)phenyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C₅₈H₆₅N₅Ni₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  双镍酰亚胺催化的C（sp 2）–H胺化反应

  摘要：

  C–H氨基化反应是C–N键结构的重要转化。由于它们相对较高的键解离能，C（sp 2）–H键通常不易直接插入氮，因此需要替代的C–H活化机制。在这里，我们报告阳离子双核（NDI）Ni 2（NDI =萘啶-二亚胺）络合物催化分子内氮插入到芳基和乙烯基C（sp 2）-H键中。机理研究表明，桥接的亚氨基配体负载在Ni 2上该位点通过1，2-加成途径诱导CH活化，生成氮杂金属环中间体。该有机金属机理与为使用Rh 2催化剂进行类似转化而提出的电环化/ 1,2-转移机理相反。这些机理差异对C–H胺的立体选择性和化学选择性的影响进行了描述。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00504

文献信息

• Azide–alkyne cycloadditions with an electronically activated alkyne: indole formation<i>via</i>1-aryl-1,2,3-triazole-derived imino carbenes
  作者：Stephanie Kachel、Arumugam Jayaraman、Alexander Okorn、Ivo Krummenacher、Regina Drescher、Carina Brunecker、Sonja Fuchs、Merlin Heß、Tom E. Stennett、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/d1cc06975f

  日期：——

  We report that the use of a diaminoalkyne in the azide–alkyne cycloaddition with aryl azides leads to 3H-indoles under mild, uncatalysed conditions. Computations reveal that N2 extrusion from, in one case, isolable triazoles is facile, generating imino carbenes, which undergo intramolecular aryl C–H bond activation and give 3H-indoles as products.

  我们报道了在与芳基叠氮化物的叠氮化物-炔烃环加成中使用二氨基炔烃会在温和、未催化的条件下生成 3 H-吲哚。计算表明，在一种情况下，从可分离的三唑中挤出 N 2很容易，产生亚氨基卡宾，其经历分子内芳基 C-H 键活化并产生 3 H-吲哚作为产物。
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Silylene Main Group Element Chemistry: Adduct Formation, Insertion into E−X Bonds and Cyclization of Organoazides
  作者：Mirjam J. Krahfuss、Udo Radius

  DOI：10.1002/ejic.202000942

  日期：2021.2.12

  N‐heterocyclic silylene Dipp2NHSi (1, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐1,3‐diaza‐2‐silacyclopent‐4‐en‐2‐ylidene) towards selected alanes and boranes, elemental halides X2 (X=Br, I), selected halide containing substrates such as tin chlorides and halocarbons, as well as organoazides are presented. The NHSi adducts Dipp2NHSi⋅AlI3 (2), Dipp2NHSi⋅Al(C6F5)3 (3), and Dipp2NHSi⋅B(C6F5)3 (4) were formed by the reaction

  有关的反应性调查Ñ -杂环亚甲硅烷卜先生2 NHSi（1，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-二氮杂-2-硅杂环戊-4-烯-2-亚基）朝向提出了选择的丙氨酸和硼烷，元素卤化物X 2（X = Br，I），选择的包含卤化物的底物，例如氯化锡和卤化碳，以及有机叠氮化物。NHSi加合物Dipp 2 NHSi·AlI 3（2），Dipp 2 NHSi·Al（C 6 F 5）3（3）和Dipp 2 NHSi·B（C 6 F 5）通过Dipp 2 NHSi与相应的路易斯酸AlI 3，Al（C 6 F 5）3和B（C 6 F 5）3反应形成3（4）。测试了加合物3和4的活化小有机分子的能力，但未观察到沮丧的路易斯对反应性。Dipp 2 NHSi与Br 2，I 2，Ph 2 SnCl 2和Me 3的反应SnCl分别导致形成Dipp 2 NHSiBr 2（5），Dipp 2 NHSiI 2（6），Dipp
• Ring expansion of alumoles with organic azides: selective formation of six-membered aluminum–nitrogen heterocycles
  作者：Regina Drescher、Shujuan Lin、Alexander Hofmann、Carsten Lenczyk、Stephanie Kachel、Ivo Krummenacher、Zhenyang Lin、Holger Braunschweig

  DOI：10.1039/d0sc02032j

  日期：——

  inherent insertion and cycloaddition reactivity to the construction of stable aluminum-containing heterocycles have been reported. Herein, we demonstrate the selective ring expansion of a cyclopentadienyl-substituted alumole with a series of organic azides to form unsaturated six-membered AlN heterocycles. Depending on the substituent on the azide, the reaction proceeds either with or without loss of

  除了简单的路易斯酸碱化学外，氧化铝环戊二烯的反应化学（通常被称为铝醇或简单的氧化铝）仍相对欠发达。迄今为止，几乎没有尝试将其固有的插入和环加成反应性扩展至稳定的含铝杂环的构建。在本文中，我们证明了环戊二烯基取代的氧化铝与一系列有机叠氮化物的选择性扩环，以形成不饱和的六元AlN杂环。取决于叠氮化物上的取代基，反应在有或没有二氮损失的情况下进行，从而导致仅叠氮化物的“ NR”单元或整个偶氮取代基并入杂环的外围。
• A 1,2‐Addition Pathway for C(sp ² )−H Activation at a Dinickel Imide
  作者：Ian G. Powers、Cholpisit Kiattisewee、Kimberly C. Mullane、Eric J. Schelter、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/chem.201701855

  日期：2017.6.7

  A dinickel imido complex was synthesized using a redox‐active naphthyridine‐diimine supporting ligand. Upon coordination of an external ligand, the Ni2 core was disrupted, triggering an aromatic C−H activation reaction to generate a Ni2(μ‐NHAr)(Ar) species. This intermediate is capable of liberating free carbazole and phenanthridine products upon heating or treatment with excess tBuNC. Collectively

  使用具有氧化还原活性的萘啶-二亚胺支持配体合成了二镍亚氨基配合物。在外部配体配位后，Ni 2核心被破坏，引发芳香族CH活化反应，生成Ni 2（μ-NHAr）（Ar）物种。加热或用过量的t BuNC处理后，该中间体能够释放出游离的咔唑和菲啶产物。总体而言，这些研究利用两个镍中心之间的协同反应性，为C（sp 2）-H活化建立了一种动力学上容易的1,2-加成机理。
• The Butterfly Dimer [(^tBu₃SiO)Cr]₂(μ-OSi^tBu₃)₂ and Its Oxidative Cleavage to (^tBu₃SiO)₂Cr(N−NCPh₂)₂ and (^tBu₃SiO)₂CrN(2,6-Ph₂-C₆H₃)
  作者：Orson L. Sydora、David S. Kuiper、Peter T. Wolczanski、Emil B. Lobkovsky、Adriana Dinescu、Thomas R. Cundari

  DOI：10.1021/ic051481w

  日期：2006.3.1

  Treatment of CrCl2(THF)(2) with (NaOSiBu3)-Bu-t afforded the butterfly dimer [((Bu3SiO)-Bu-t)Cr](2)(mu-(OSiBu3)-Bu-t)(2) (1(2)), whose d(CrCr) of 2.658(31) angstrom and magnetism were indicative of strong antiferromagnetic coupling. A Boltzmann distribution of low-energy (1)A(1), B-3(1), (5)A(1), B-7(1), and (9)A(1) states obtained from calculations on [(HO)(2)Cr](2)(mu OH)(2) (1'(2)) were used to provide a reasonable fit of the mu(eff) vs T data. Cleavage of 1(2) with various L (L = 4-picoline, p-tolunitrile, (BuCN)-Bu-t, (BuNC)-Bu-t, Ph2CO, and PMe3) generated ((Bu3SiO)-Bu-t)(2)CrL2 (1-L-2). The dimer was oxidatively severed by Ph2CN2 to give ((Bu3SiO)-Bu-t)(2)Cr(N2CPh2)(2) (2) and by RN3 at 23 degrees C to afford (silox)(2)Cr=NR (3-R) for bulky R (adamantyl (Ad), 2,6-Pr-i(2)-C6H3, 2,4,6-Me-3-C6H2 = Mes, 2,6-Ph-2-C6H3) and ((Bu3SiO)-Bu-t)(2)Cr(=NR)(2) (4-R) for smaller substituents (R = 1-Naph, 2-Anth). X-ray structural studies were conducted on 1(2), square planar 1-(OCPh2)(2), pseudo-T-d 2 and pseudo-trigonal 3-(2,6-Ph-2-C6H3), whose S = 1 ground state was discussed on the basis of calculations of (H3SiO)(2)Cr= NPh (3 ''-Ph).