1,4-双(三氟甲基)酞嗪 | 100330-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,4-双(三氟甲基)酞嗪
• 英文名称: 1,4-bis(trifluoromethyl)phthalazine
• 英文别名: 1,4-Bis(trifluormethyl)-phthalazin；1,4-bis(trifluoromethyl)phtalazine；1,4-Bis(trifluormethyl)phthalazin
• CAS: 100330-23-2
• 化学式: C₁₀H₄F₆N₂
• 分子量: 266.146
• InChiKey: XCCHPRXSMNCDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  321.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 1,4-双(三氟甲基)酞嗪 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以31%的产率得到9,10-Bis(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-o-benzo-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Laue, Joerg; Seitz, Gunther, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 773 - 775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1,4-双(三氟甲基)酞嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthese und [4+2]-Cycloadditionen von 4a, 8a-Methanophthalazin, das erste Propellan mit einem elektronenreichen und einem elektronenarmen 4π-Diensystem/Synthesis and [4+2] Cycloaddition Reactions of 4a, 8a-Methanophthalazine, the First Propellane with an Electronrich and an Electrondeficient 4π-Diene System

  摘要：

  摘要：环丙基苯并3与3,6-双(三氟甲基)-1,2,4,5-四唑烷4反应，高产率地生成4a,8a-甲烷邻苯二氮杂环6，这是第一个含有富电子环己二烯系统和缺电子二氮二烯系统的推进烷。根据逆电子需求的Diels-Alder反应原理，富电子二烯亲受体如酮乙缩醛、烯胺或二甲基肼酮主要与二氮二烯系统反应，生成类型19的偶氮桥联环加合物和/或类似20的三环四氢吡啶。同样，几种角度不同程度受限的环烯烃与推进烷6的二氮二烯发生环加成反应，形成新颖的多环偶氮化合物34、36、38、40、42和44，其中环戊烷的外部构型为exo。攻击显然发生在6的甲烷桥的较不受阻碍的反面，具有高立体和位点选择性。预期的缺电子二烯亲受体1,2,4-三唑啉-3,5-二酮45和苯醌46以不同的位点选择性与6反应，分别生成多环吡啶化合物47和48，再次通过独特的反向攻击。将6与既富电子又缺电子的二烯亲受体（如49和45）一起处理，得到七环抗-抗-双加合物51，具有类似的高位点和立体选择性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0309

文献信息

• Reactions of 1,2-bis(trifluoroacetyl)benzene with nucleophiles leading to heterocyclic compounds
  作者：C. Tamborski、U.D.G. Prabhu、K.C. Eapen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81137-9

  日期：1985.6

  The reaction of 1,2-bis(trifluoroacetyl)benzene (II) with ammonia, hydrazine, hydroxylamine and L-alanine has been investigated and the resulting heterocyclic compounds fully characterized on the basis of spectral data. The reaction of II with -aminophenol and -phenylenediamine led to the formation of tetracyclic compounds XI and XII respectively. The structure of compound XII has been further supported

  研究了1,2-双（三氟乙酰基）苯（II）与氨，肼，羟胺和L-丙氨酸的反应，并根据光谱数据对所得的杂环化合物进行了充分表征。II与-氨基苯酚和-苯二胺的反应分别形成四环化合物XI和XII。化合物XII的结构已经通过单晶X射线晶体学进一步支持。我们的研究表明，二酮II作为合成三氟甲基取代的各种杂环系统的有价值的合成子的潜力。
• Eine neue umlagerung eines cycloocta[d]pyridazins zum barreleno[d]pyridazin
  作者：Luzian Baumann、Gunther Seitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79434-2

  日期：1991.10

  Reaction of 1,2,4,5-tetrazine 1 with cyclooctatetraene 2 leads to cycloocta[d]-pyridazine 4 in high yield. 4, on heating in toluene, quantitatively rearranges to barreleno[d]pyridazines 8 and 9, respectively.
• Baumann, Luzian; Folkerts, Andree; Imming, Peter, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 661 - 666
  作者：Baumann, Luzian、Folkerts, Andree、Imming, Peter、Klindert, Thilo、Massa, Werner、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Phenyl-1,2,4-Triazoline-3,5-Dione: A Novel Dehydrogenating Agent for Dihydropyridazines
  作者：Thilo Klindert、Gunther Seitz

  DOI：10.1080/00397919608004571

  日期：1996.7

  We describe a novel and most convenient method for dehydrogenating various annulated dihydropyridazines, being formed by inverse [4+2] cycloadditions of cyclic alkenes with 1,2,4,5-tetrazines, with the easily accessible 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) as dehydrogenating agent.
• Seitz, Gunther; Hoferichter, Reinhard; Mohr, Rolf, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 345 - 346
  作者：Seitz, Gunther、Hoferichter, Reinhard、Mohr, Rolf

  DOI：——

  日期：——