3-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one | 1374758-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1374758-67-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: UAZIFGMQOVIVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端烯酮的不对称催化环氧化合成三唑类抗真菌剂

  摘要：

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02588
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 甲氧苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 49.0h， 以81%的产率得到3-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属氧化免费简易Ç访问手性酮？O2对醛的C键裂解

  摘要：

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107473

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-substituted chiral allylic amines via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06047a

  日期：——

  Rh-DuanPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of [small alpha]- alkenyl substituted enamides has been developed, which provides a readily accessible approach to chiral allylic amines with excellent enantioselectivities and high regioselectivities. The products...

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...
• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• Enantioselective Bromolactonization of Trisubstituted Olefinic Acids Catalyzed by Chiral Pyridyl Phosphoramides
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Yuhta Hamamoto、Rika Satoh、Naho Akada、Shuhei Kajita、Marina Nomoto、Megumi Miyata、Madoka Nakamura、Chinatsu Matsubara、Osamu Hara

  DOI：10.1002/chem.201804630

  日期：2018.12.17

  Enantioselective bromolactonization of trisubstituted olefinic acids producing synthetically useful chiral lactones with two contiguous asymmetric centers has remained mainly unexplored except for the 6‐exo cyclization mode. In this work, the 5‐exo‐ and 6‐endo modes of bromocyclization of trisubstituted olefinic acids were enabled for the first time using N‐bromosuccinimide and a pyridyl phosphoramide

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。
• Brønsted acid-catalyzed 1,2-fluorine migration with fluoroepoxides
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c5dt02088c

  日期：——

  An efficient 1,2-fluorine migration reaction was realized under Brønsted acid catalysis in the absence of an external fluorinating source. The high fluorine atom economy and very mild conditions make this reaction a promising protocol for the construction of the C–F bond.

  在Brønsted酸催化下，在没有外部氟化源的情况下实现了高效的1,2-氟迁移反应。高氟原子经济性和非常温和的条件使得这种反应成为构建C-F键的一个有前景的方案。
• [EN] METHOD OF PREPARING CHIRAL KETONES FROM ALDEHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉTONES CHIRALES À PARTIR D'ALDÉHYDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095301A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Present invention relates to a method of preparing a chiral α- or β-substituted ketone from the corresponding β- or γ-substituted aldehyde, wherein the ketone has formula (I), (III) or (V), and the corresponding aldehyde has formula (II), (IV) or (VI), respectively, the method comprising reacting the aldehyde of formula (II), (IV) or (VI) in the presence of an amine, oxygen and an organic solvent, wherein the reaction is carried out in the absence of a metal-based catalyst or a metal-based oxidant, wherein: R is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl; and R' is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl.

  本发明涉及一种从相应的β-或γ-取代醛制备手性α-或β-取代酮的方法，其中酮具有式(I)、(III)或(V)，相应的醛具有式(II)、(IV)或(VI)，该方法包括在胺、氧和有机溶剂存在下反应式(II)、(IV)或(VI)的醛，其中反应在无金属催化剂或金属氧化剂存在下进行，其中：R为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基；R'为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基。