1(S)-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanecarbaldehyde | 1380075-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1(S)-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanecarbaldehyde；1-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1380075-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: USFHRCHRNQGIDV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 环己烷基甲醛 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到1(S)-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的酮和醛硝基-迈克尔加成对映选择性双功能催化剂

  摘要：

  在基于（1 R，2 R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺的聚合物负载型双官能尿素-伯胺催化剂中引入L-氨基酸作为间隔基和形成尿素的部分可显着改善酮和醛不对称加成到硝基烯烃中时催化剂的活性和立体选择性。用丙酮，环戊酮和α，α-二取代醛等具有挑战性的给体获得了固定化催化剂前所未有的收率和对映选择性，这通常在该反应中表现不佳（特别是在使用基于仲胺的催化剂时）。值得注意的是，尽管在所研究的催化剂中，D-氨基酸作为间隔基显着低于L 异构体，对于所选的二胺构型（匹配-不匹配对），氨基酸侧链的大小几乎不会影响催化剂的对映选择性。这些结果，与所述催化剂与带有两个吸电子基团和催化剂类似物的基于叔胺（而不是伯）胺的行为基板的反应性分布曲线相结合，表明烯胺-涉及加成机制和特定的有序Ç  C键形成的过渡态负责高对映选择性的催化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201102474

文献信息

• Synthesis of γ-nitroaldehydes containing quaternary carbon in the α-position using a 4-oxalocrotonate tautomerase whole-cell biocatalyst
  作者：Jelena Radivojevic、Gordana Minovska、Lidija Senerovic、Kevin O'Connor、Predrag Jovanovic、Vladimir Savic、Zorana Tokic-Vujosevic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Veselin Maslak

  DOI：10.1039/c4ra05517a

  日期：——

  Synthetically valuable quaternary carbon containing γ-nitroaldehydes were obtained from branched chain aldehydes and a range of α,β-unsaturated nitroalkenes by a whole-cell biocatalytic reaction using 4-oxalocrotonate tautomerase as catalyst.

  从支链醛和一系列α，β-不饱和硝基烯烃中，通过使用4-草酮丙烯酸异构酶作为催化剂的全细胞生物催化反应，合成了含有γ-硝基醛的对太碳。