(E)-3-(N-methylamino)-2-phenylpropenenitrile | 70205-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(N-methylamino)-2-phenylpropenenitrile
• 英文别名: (E)-3-(methylamino)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 70205-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: KWYZWFOHNYEDQF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(N-methylamino)-2-phenylpropenenitrile 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methyl-4-phenylimidazole 、 (E)-3-(N-methylamino)-2-phenylpropenenitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的1-甲基吡唑的光化学。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基吡唑（2）在甲醇中的直接辐照导致区域特异性光变位成1-甲基-4-苯基咪唑（4）并光解为（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）- 2-苯基丙烯腈（5）和（E）/（Z）-2-（N-甲基氨基）-1-苯基乙烯基异氰酸酯（6）。氘标记确认通过P（4）排列途径发生的光移位。单独的实验表明5和6经历（Z）->（E）异构化和光环化成咪唑4。这些反应的量子产率表明，序列2-> 6-> 4是P（ 4）2-> 4的光子转移。也检测到异氰酸酯作为各种其他吡唑的P（4）光子转移的中间体，证实了该途径在吡唑光化学中的普遍性。1-甲基-5-苯基吡唑（3）的直接照射导致形成1-甲基-5-苯基咪唑（7），1-甲基-2-苯基咪唑（8）和1-甲基-4-苯基咪唑（4 ）。氘标记表明，这些产物分别由P（4），P（6）和P（7）排列途径形成。（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）-3-苯基丙烯腈（9）和（E）/（Z）-

  DOI：

  10.1021/jo970897r

文献信息

• Phototransposition Chemistry of 1-Methyl-4-phenylpyrazole. A New Intermediate on the P4 Pathway
  作者：James W. Pavlik、Naod Kebede、Nigel P. Bird、A. Colin Day、John A. Barltrop

  DOI：10.1021/jo00130a011

  日期：1995.12