1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole | 244141-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(naphthalene-1-yl)-N-methylindole；1-Methyl-2-(1-naphthyl)indole；1-methyl-2-naphthalen-1-ylindole
• CAS: 244141-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: ILNQSKXPNWKHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。

  公开号：

  CN108117504A
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles

  摘要：

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。

  DOI：

  10.1039/d1cc01026c

文献信息

• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/chem.201503496

  日期：2016.2.12

  A novel one‐pot [4+2]‐benzannulation approach to substituted carbazoles is accomplished by acid‐catalyzed C3‐propargylation of 2‐alkenyl/aryl indoles with 1‐aryl propargylic alcohols, followed by cycloisomerization. A variety of 2‐alkenylated indoles and 2‐aryl/heteroaryl indoles successfully participated in this tandem reaction with 1‐aryl/heteroaryl propargylic alcohols to provide diversely substituted

  一种新颖的单锅[4 + 2]-苯甲环化方法是通过将2-烯基/芳基吲哚与1-芳基炔丙醇进行酸催化的C3-丙炔化，然后进行环异构化来实现的。各种2-烯基化的吲哚和2-芳基/杂芳基吲哚成功地与1-芳基/杂芳基炔丙醇一起进行了串联反应，从而提供了各种取代和环化的咔唑以及氮杂[5]螺旋烯。
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Double C-H Functionalization to Construct Polycyclic Heteroarenes Catalyzed by an Ionic Salt of a Pd Complex with an N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Sanjay Kumar Ghosh、Bing-Chiuan Kuo、Hsiang-Yu Chen、Jia-Ying Li、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201500417

  日期：2015.7

  A new ionic salt, cis-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A), in which L is an amido-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, has been prepared by the salt metathesis reaction between [Pd(L)(PPh3)Cl2] and AgOTf in wet acetonitrile. It was successfully characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex A was found to be effective in catalyzing

  一种新的离子盐，顺式-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A)，其中 L 是酰胺基官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，由[Pd(L)(PPh3)Cl2] 和 AgOTf 在湿乙腈中的盐复分解反应。通过核磁共振谱、元素分析和单晶X射线衍射分析成功地对其进行了表征。发现配合物 A 在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵的存在下，可有效催化各种含氮和硫杂芳烃的双 C-H 官能化，以与炔烃形成稠合的多环杂芳烃化合物。吲哚、噻吩、咪唑并[1,2-a] 吡啶和咪唑用作底物。特别是，在所采用的条件下，可以获得有趣的咪唑并[5,1,2-cd]吲哚嗪化合物。