4-bromo-3-phenylisoquinoline | 1187397-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1187397-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: ZGTLHQPTSARDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到4-bromo-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮的选择性合成

  摘要：

  2-炔基苄基叠氮化物在钯催化下顺利进行电环反应，在不同条件下选择性地得到4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮。4-溴异喹啉是在 PdBr2/CuBr2/LiBr 存在下在 MeCN 中合成的，4-溴异喹诺酮是在 CH2ClCH2Cl 中用 PdBr2/CuBr2/HOAc 选择性生产的。将溴引入产品中，这使得该方法对有机合成更具吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751913x13744287541024

文献信息

• A CuBr-mediated aerobic reaction of 2-alkynylbenzaldehydes and primary amines: synthesis of 4-bromoisoquinolones
  作者：Pei Chui Too、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c2cc33426g

  日期：——

  A method for synthesis of 4-bromoisoquinolones has been developed starting from 2-alkynylbenzaldehydes and primary amines mediated by CuBr under an O2 atmosphere, where CuBr plays multiple roles to facilitate the present reactions.

  一种从2-炔基苯甲醛和初级胺合成4-溴异喹啉的方法已被开发，该反应在氧气氛围下由CuBr介导，其中CuBr在促进这些反应中扮演多重角色。
• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。