1,3-Bis(Hydroxymethyl) Benzene Bis (2-Cyanoacrylate) | 60722-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis(Hydroxymethyl) Benzene Bis (2-Cyanoacrylate)
• CAS: 60722-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: FLAVGHOCQORBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二氯苄 、 生成 1,3-Bis(Hydroxymethyl) Benzene Bis (2-Cyanoacrylate)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of bis (2-cyanoacrylate)monomers

  摘要：

  根据上述描述，通过将共轭二烯与2-氰基丙烯酸酯反应形成酯的Diels-Alder加合物来制备公式为##EQU1##的二官能单体，其中R是从二醇或二卤代物X-R-X的有机连接基衍生出的，其中X是氯、溴、碘或羟基。酯加合物经水解最终得到2-氰基丙烯酸-碱金属盐或2-氰基丙烯酰卤的Diels-Alder加合物。这些后续中间体分别与二卤代物或二醇反应，得到R取代的双Diels-Alder加合物（2-氰基丙烯酸酯）单体。然后，保护性二烯基团可以被去除，例如，通过与过量马来酸酐反应，并分离得到所得的二官能单体。因此制备的二官能单体可以用作交联剂，用于包含其中一个或多个这些二官能单体和至少一个单官能单体（例如2-氰基丙烯酸酯）的混合物中。另外，一个或多个二官能单体可以被均聚或共聚成高度交联的聚合物。单体混合物的共聚物组合在胶粘剂中特别有用，尤其是在牙科应用中，用于包覆或封闭牙齿表面的珐琅，以减轻腐蚀，或用于将托槽粘接到牙齿上，其中所使用的粘合剂对水分的抵抗性明显更高，比仅使用单官能单体时更高。

  公开号：

  US03975422A1

文献信息

• Modified cyanoacrylate monomers and methods for preparation
  申请人：Johnson & Johnson

  公开号：US04012402A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Difunctional monomers of the formula, ##STR1## where R is an organic linking group derived from a diol or a dihalide of the formula X-R-X, where X is either chlorine, bromine, iodine, or hydroxy, are prepared by reacting a conjugated diene, exemplified by anthracene, with an ester of 2-cyanoacrylic acid to form the Diels-Alder adduct of the ester. The ester adduct is hydrolyzed to ultimately obtain either the Diels-Alder adduct of either 2-cyanoacrylic acid--alkali metal salt of 2-cyanoacryloyl halide. These latter intermediates are respectively reacted with either the dihalide or the diol to afford the bis-Diels-Alder adduct of the R substituted bis (2-cyanoacrylate) monomer. The protective diene group may then be removed, for example, by reaction with excess maleic anhydride and the resulting difunctional monomer isolated. The difunctional monomers thus prepared can be utilized as crosslinking agents in blends comprising one or more of these difunctional monomers and at least one monofunctional monomer, exemplified by an ester of 2-cyanoacrylic acid. Alternately, one or more difunctional monomers can be homopolymerized or copolymerized to a highly crosslinked polymer. The copolymerized compositions of the monomer blends are particularly useful as adhesives, especially in dental applications for coating or sealing enamel surfaces of teeth to allay decay, or for the bonding of brackets to teeth in orthodontics the bond being substantially more resistant to moisture than where the monofunctional monomer is used alone.

  该文献介绍了一种制备双官能单体的方法，化学式为##STR1## 其中R为源自二元醇或二卤代物X-R-X的有机连接基，其中X为氯、溴、碘或羟基。该方法通过将一种共轭二烯与2-氰基丙烯酸酯反应形成Diels-Alder加合物，然后水解酯加合物，最终获得2-氰基丙烯酸的Diels-Alder加合物-2-氰基丙烯酰卤化物的碱金属盐。这些中间体分别与二卤代物或二元醇反应，得到R取代的双(2-氰基丙烯酸酯)单体的双Diels-Alder加合物。然后可以去除保护二烯基团，例如通过与过量马来酸酐反应，得到所需的双官能单体。这些制备的双官能单体可用作交联剂，与至少一种单官能单体混合使用，例如2-氰基丙烯酸酯。另外，一个或多个双官能单体可以进行均聚或共聚反应，形成高度交联的聚合物。共聚物的组成物在黏合剂中特别有用，特别是在牙科应用中，用于涂覆或密封牙齿的珐琅质表面以防止腐烂，或用于在正畸学中将托槽粘接到牙齿上，其粘合强度比单官能单体使用时更耐潮湿。