N-(pivaloyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | 1427218-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1427218-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LUSNKVXZAGFCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 N-(pivaloyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-N-styryl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboronic Acids and N-Pivaloyloxylamides

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed umpolung amidation of alkenylboronic acids for the synthesis of enamides is reported. This reaction proceeds readily at room temperature and displays an extremely wide spectrum of functional group tolerance. With cooperation of hydroboration, it enables the formal anti-Markovnikov hydroamidation of terminal alkynes, stereospecifically affording the trans-enamides in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol501309e
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarbonyl chloride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198

文献信息

• Fluorine Effects on Group Migration via a Rhodium(V) Nitrenoid Intermediate
  作者：Cheng-Qiang Wang、Yu Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201708505

  日期：2017.11.20

  alkynes with N-pivaloyloxy aryl amides enabled the efficient regiospecific synthesis of difluorinated 2-alkenyl aniline derivatives (see scheme). The fluorine substituents in the alkyne substrates diverted the course of the reaction from the conventional annulation pathway to promote the hydroarylation process involving Lossen rearrangement.

  探索新途径：铑（III）催化α，α-二氟亚甲基炔烃与N-新戊酰氧基芳基酰胺的氢芳基化反应实现了二氟2-链烯基苯胺衍生物的高效区域特异性合成（参见方案）。炔烃底物中的氟取代基使反应过程偏离了常规的环化途径，从而促进了涉及洛森重排的加氢芳基化过程。
• Heptamethylindenyl (Ind*) enables diastereoselective benzamidation of cyclopropenes via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Natthawat Semakul、Kelvin E. Jackson、Robert S. Paton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c6sc02587k

  日期：——

  arylhydroxamates and cyclopropenes mediated by Rh(III) catalysis was successfully developed. Through ligand development, the diastereoselectivity of this reaction was improved using a heptamethylindenyl (Ind*) ligand, which has been rationalized using quantum chemical calculations. In addition, the nature of the O-substituted ester of benzhydroxamic acid proved important for high diastereoselectivity

  成功开发了Rh( III )催化介导的O-取代芳基异羟肟酸酯与环丙烯的非对映选择性偶联。通过配体开发，使用七甲基茚基 (Ind*) 配体改善了该反应的非对映选择性，并通过量子化学计算对其进行了合理化。此外，苯甲基异羟肟酸的O-取代酯的性质被证明对于高非对映选择性很重要。这种转化可以耐受多种苯甲酰胺和环丙烯，从而为环丙二氢异喹诺酮提供高度非对映控制，然后可以轻松地将其转化为药物和生物活性分子的合成有用的结构单元。
• A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja402274g

  日期：2013.4.10

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.