5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarbonyl chloride | 91586-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarbonyl chloride
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonylchloride；5.6.7.8-Tetrahydronaphthalin-2-carbonsaeurechlorid；5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthoyl chloride；5,6,7,8-Tetrahydronaphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 91586-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: JMRNMCLXFHVCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarbonyl chloride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• Rational Design of a New Class of Toll-Like Receptor 4 (TLR4) Tryptamine Related Agonists by Means of the Structure- and Ligand-Based Virtual Screening for Vaccine Adjuvant Discovery
  作者：Jan Honegr、Rafael Dolezal、David Malinak、Marketa Benkova、Ondrej Soukup、Joyce Almeida、Tanos Franca、Kamil Kuca、Roman Prymula

  DOI：10.3390/molecules23010102

  日期：——

  (hTLR4) modulation virtual high throughput screening by a peta-flops-scale supercomputer has been performed. Based on the in silico studies, a series of 12 compounds related to tryptamine was rationally designed to retain suitable molecular geometry for interaction with the hTLR4 binding site as well as to satisfy general principles of drug-likeness. The proposed compounds were synthesized, and tested

  为了识别人类通行费样受体4（hTLR4）调制的新颖的铅结构，已经进行了由千万亿次规模的超级计算机进行的虚拟高通量筛选。根据计算机研究，合理设计了一系列与色胺有关的12种化合物，以保留合适的分子几何结构以与hTLR4结合位点相互作用，并满足药物相似性的一般原则。合成了拟议的化合物，并通过体外和离体实验进行了测试，结果表明它们中的几种能够在体外刺激hTLR4，其单磷酰脂质A的活性最高可达25％。体外最有效的物质的特异性亲和力为经表面等离振子共振直接结合实验证实。而且，
• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。
• Design, synthesis, and evaluation of liver-specific gemcitabine prodrugs for potential treatment of hepatitis C virus infection and hepatocellular carcinoma
  作者：Anthony A. Stephenson、Sheng Cao、David J. Taggart、Vinod P. Vyavahare、Zucai Suo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113135

  日期：2021.3

  gemcitabine toward liver- and kidney-derived cancer cell lines but were 24- to 620-fold less cytotoxic than gemcitabine in breast- and pancreas-derived cancer cells, respectively. The prodrugs also inhibited an HCV replicon with IC50 values ranging from 10 nM–1.7 μM. Moreover, many of the prodrugs had therapeutic index values of >10,000 and have synergetic effects when combined with other Food and Drug

  许多成功的抗病毒和抗癌药物都是核苷类似物，会破坏RNA和/或DNA的合成。在这里，我们介绍了化疗药物吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）的肝特异性前药，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染和肝细胞癌。通过经由酰胺键将芳香族官能团引入吉西他滨的胞嘧啶4-NH 2基团来合成前药。化学修饰的目的是：i）能够在细胞膜上进行被动扩散，ii）保护前药免于被细胞酶失活，并且iii）在酰胺水解后通过肝脏中高水平的羧酸酯酶释放活性吉西他滨。我们发现，我们的许多前药对吉非他滨对肝和肾来源的癌细胞系均显示出与吉西他滨相似的毒性，但对吉非他滨在乳腺癌和胰腺来源的癌细胞中的细胞毒性分别比吉西他滨低24至620倍。前药还抑制了HCV复制子，IC 50值为10 nM–1.7μM。此外，许多前药与其他食品和药物管理局批准的抗HCV小分子药物联合使用时，其治疗指数值均大于10,000，并具有协同作用。这些特征支持吉西他滨前药作为肝特异性治疗剂的开发。
• [EN] GEMCITABINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE GEMCITABINE
  申请人：SUO ZUCAI

  公开号：WO2015134334A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Gemcitabine analogs, including monophosphorylated analogs, are described herein and are suitable for use in pharmaceutical compositions, kits and treatment methods. The treatment methods include treatment of viral infections, including, but not limited to, treatment of Hepatitis C Virus, and uncontrolled cellular proliferation, including cancer, such as, but not limited to, non-small cell lung cancer, pancreatic cancer, bladder cancer, breast cancer, liver cancer, esophageal cancer and lymphoma.

  本文描述了吉西他滨类似物，包括一磷酸化类似物，并适用于制药组合物、试剂盒和治疗方法。治疗方法包括治疗病毒感染，包括但不限于治疗丙型肝炎病毒，以及治疗细胞不受控制的增殖，包括癌症，如但不限于非小细胞肺癌、胰腺癌、膀胱癌、乳腺癌、肝癌、食道癌和淋巴瘤。