(E)-N-styryl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | 1613510-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-styryl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1613510-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: OZAVVTMVJOMSSF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 N-(pivaloyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(E)-N-styryl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylboronic Acids and N-Pivaloyloxylamides

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed umpolung amidation of alkenylboronic acids for the synthesis of enamides is reported. This reaction proceeds readily at room temperature and displays an extremely wide spectrum of functional group tolerance. With cooperation of hydroboration, it enables the formal anti-Markovnikov hydroamidation of terminal alkynes, stereospecifically affording the trans-enamides in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol501309e