2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)dithiophene | 1365658-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)dithiophene
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoro-1-thiophen-2-ylethenyl)thiophene
• CAS: 1365658-66-7
• 化学式: C₁₀H₆F₂S₂
• 分子量: 228.286
• InChiKey: BYCYMCOTDFFVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)dithiophene 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-bromo-N-(2-fluoro-3,3-di(thiophen-2-yl)allyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-自由基交叉偶联作用使二甲基氨基化合物单氟烯基化

  摘要：

  实现了前所未有的，具有挑战性的α-氨基烷基自由基与衍生自双二氟烯烃的单氟烯基自由基的自由基自由基偶联。通过可见光光氧化还原催化作用的串联C（sp 3）-H和C（sp 2）-F键功能化的第一个例子提供了在非常温和的反应条件下轻松灵活地访问特权四取代的单氟烯烃的方法。这种氧化还原中性方法在范围，功能基团耐受性和区域选择性方面的显着特征可以通过复杂分子结构的晚期氟烯基化来说明，例如生物活性（+）-地尔硫ze，罗格列酮，二氢青蒿素，齐墩果酸和雄甾酮衍生物，代表重要的新α-氨基CH单氟烯基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201602347
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 lithium bromide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-(2,2-difluoroethenylidene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  （2,2-二氟乙烯亚基）双（三丁基锡烷）的制备和芳基化反应：1,1-二芳基-2,2-二氟乙烯的有效方法

  摘要：

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.127