5-methoxytetrahydropyran-2-ol | 28194-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-methoxytetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methoxy-pentanal cyclohemiacetal；5-Methoxyoxan-2-ol
• CAS: 28194-34-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FMIWAROZCAREOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxytetrahydropyran-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-methoxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代基在六元环二氧碳鎓离子中采用电子优选伪轴取向的结构证据

  摘要：

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ja050830i
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxytetrahydropyran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以39%的产率得到5-methoxytetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代基在六元环二氧碳鎓离子中采用电子优选伪轴取向的结构证据

  摘要：

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ja050830i

文献信息

• Preparation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2,5-dimethoxytetrahydropyran and <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2,5-dimethoxy-6-methyltetrahydropyran
  作者：R. M. Srivastava、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v70-390

  日期：1970.8.1

  Hydroboration and subsequent oxidation of 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran gave a 1:2 mixture of cis- and trans-5-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran (2). From the methylated product 4, trans-2,5-dimethoxytetrahydropyran could be obtained by gas–liquid chromatography. The cis-2,5-dimethoxy-tetrahydropyran (8) was obtained by conversion of 4 to 3-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran (6) which upon bromomethoxylation and subsequent reduction with palladium catalyst gave 8.Both cis- and trans-2,5-dimethoxy-6-methyltetrahydropyran (11) were obtained by hydroboration and oxidation of 2-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran (9) followed by methylation of the resulting product.

  对2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃进行氢化硼和随后的氧化，得到顺反异构体的5-羟基-2-甲氧基四氢吡喃（2）的1：2混合物。从甲基化产物4中，可以通过气液色谱法得到顺式-2,5-二甲氧基四氢吡喃。将4转化为3-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃（6），随后进行溴甲氧基化和钯催化还原，得到顺式-2,5-二甲氧基四氢吡喃（8）。通过对2-甲氧基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃（9）进行氢化硼和氧化，随后甲基化得到顺反异构体的2,5-二甲氧基-6-甲基四氢吡喃（11）。