2,4-dichloro-4-dioxolan-2-ylidene-3-oxobutanenitrile | 1269821-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: 2,4-dichloro-4-dioxolan-2-ylidene-3-oxobutanenitrile
• CAS: 1269821-68-2
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 222.028
• InChiKey: SZKGKTYFUKAMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,4-dichloro-4-dioxolan-2-ylidene-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在封闭壳分子的边界处的高应变2,3-桥2H-叠氮基

  摘要：

  取代的1-叠氮基环戊烯和1-叠氮基环己烯被光解生成2,3-桥连的2 H-叠氮基。对于具有六元碳环的桥头叠氮基，可以通过NMR光谱分析进行检测，而即使是具有五元环的动态稳定桥头叠氮基也无法通过低温NMR光谱分析来表征。因此，最新的关于后者杂环的报告已得到纠正。根据取代方式的不同，辐照1-叠氮环戊烯要么生成可以基于短寿命的2，3桥连的2 H-叠氮基来解释的产物，要么生成由三重态亚硝基生成的副产物。2,3-桥联2 H的不同光反应性还通过量子化学方法（DFT，CCSD（T），CASSCF（6,6））对单重态和三重态能级表面研究了叠氮化物。导致相应乙烯基乙烯基的开环过程被确定为观察到的反应性的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201002474