(R(P),S)-ethyl 1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate | 1188299-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(P),S)-ethyl 1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate
• CAS: 1188299-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₁O₅P
• 分子量: 336.324
• InChiKey: UVIRKEDSGWDKBQ-SBUREZEXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS(P),SR)-ethyl 1-butyryloxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate 在 Candida cylindracea lipase 、 水 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S(P),R)-ethyl 1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate 、 (S(P),S)-ethyl 1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate 、 (R(P),S)-ethyl 1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate 、 (R(P),R)-ethyl 1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methane(P-phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体生成中心的α-羟基次膦酸酯的酶促拆分和确定的立体异构体的绝对构型

  摘要：

  奎宁作为手性溶剂的使用使我们能够确定具有两个立体生成中心（在磷和α-碳原子上）的羟基次膦酸酯的磷原子处的暂定绝对构型。使用各种脂肪酶水解两种丁酸丁氧基乙酯（P-苯基）次膦酸酯。在所有情况下，优先水解具有（S）-构型的α-碳原子的异构体。通过使用（S）-（+）-MTPA-Cl和奎宁确定获得的α-羟基次膦酸酯的两个手性中心的绝对构型。奎宁α-hydroxyphosphinates的手性识别的模式进行了研究计算化学的手段，这证实了实验结果是，在信号31与各个（S P）异构体相比，具有（R P）构型的化合物的P NMR光谱位于高场。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.013