3-(3-{(2-cyanoethyl)-[3-(2-cyanoethylamino)propyl]amino}propylamino)propionitrile | 1193305-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(3-{(2-cyanoethyl)-[3-(2-cyanoethylamino)propyl]amino}propylamino)propionitrile
• 英文别名: 3-[3-[2-Cyanoethyl-[3-(2-cyanoethylamino)propyl]amino]propylamino]propanenitrile
• CAS: 1193305-80-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₆
• 分子量: 290.412
• InChiKey: GCYPUOXCONKRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-{(2-cyanoethyl)-[3-(2-cyanoethylamino)propyl]amino}propylamino)propionitrile 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚胺琥珀酰胺和支链聚胺的实际合成

  摘要：

  基于天然存在的多胺的框架，通过丙烯腈的 1,4-Michael 加成，然后氢化，实现了一系列线性多胺、精胺和去甲精胺琥珀酰胺以及支链多胺的取代同二聚体和异二聚体的实际合成。腈官能团转化为伯胺。带最多电荷的类似物是一种在生理 pH 值下带有 8 个正电荷的支链多胺，在 16–32 μg mL -1时显示出抗生物膜活性，PAO1 减少 50%。

  DOI：

  10.1002/open.202200147
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 丙烯腈 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到3-(3-{(2-cyanoethyl)-[3-(2-cyanoethylamino)propyl]amino}propylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  聚胺琥珀酰胺和支链聚胺的实际合成

  摘要：

  基于天然存在的多胺的框架，通过丙烯腈的 1,4-Michael 加成，然后氢化，实现了一系列线性多胺、精胺和去甲精胺琥珀酰胺以及支链多胺的取代同二聚体和异二聚体的实际合成。腈官能团转化为伯胺。带最多电荷的类似物是一种在生理 pH 值下带有 8 个正电荷的支链多胺，在 16–32 μg mL -1时显示出抗生物膜活性，PAO1 减少 50%。

  DOI：

  10.1002/open.202200147

文献信息

• Synthesis of polyamino nitriles, en route to acylpolyamine neurotoxins, via the regioselective michael cyanoethylation of unprotected polyamines. Unusual behaviour of 1-(2-aminoethyl)piperazine
  作者：Piotr Bałczewski、Remigiusz Żurawiński、Maciej Mikina、Bogdan Dudziński

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.034

  日期：2009.10

  The Michael cyanoethylation of 1-(2-aminoethyl)piperazine, 4,4'-methylenebis(cyclohexylamine) and bis(3-aminopropylamine)amine, leading to acrylonitrile free (<100 ppm) polyamino nitriles, as a key step in the synthesis of higher polyamines useful in the synthesis of acylpolyamine neurotoxins, was carried out regioselectively on a multigram scale by careful toning of reaction conditions, without a necessity to protect nitrogen atoms. The higher reactivity of primary amino groups in aliphatic diamines and triamines [as in bis(3-aminopropylamine)amine] was also observed in the cyclic amine, 4,4'-methylenebis(cyclohexylamine), but reversed in 1-(2-aminoethyl)piperazine. The compounds with a dicyanoethylated nitrogen atom were thermally less stable than the monocyanoethylated ones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.