2-((3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluoropiperidin-1-yl)ethanol | 1159099-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluoropiperidin-1-yl)ethanol
• CAS: 1159099-84-9
• 化学式: C₃₀H₃₅F₂NO₄
• 分子量: 511.609
• InChiKey: PUUMUSNKHXNAED-NHKHRBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluoropiperidin-1-yl)ethanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-((3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluoropiperidin-1-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  强大的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：4-脱氧-4,4-二氟异花青素及其类似物

  摘要：

  合成了一系列的4，4-二氟异豆胺类似物。测试了这些化合物对八种糖苷酶的抑制作用。的3 - [R，5 - [R异构体1是针对β葡糖苷酶一种新的和有效的抑制剂从杏仁ķ我1.2μM的值。讨论了宝石-二氟亚甲基（CF 2）对糖苷酶结合的影响。结论是，只有非必要的羟基可以被宝石-二氟基团取代，并且在这种情况下（β-糖苷酶），抑制作用的变化有趣地是碱基强度变化的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(benzyloxy)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,3-difluoropentane-1,5-diol 、 C.I.酸性橙108 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-((3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluoropiperidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  强大的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：4-脱氧-4,4-二氟异花青素及其类似物

  摘要：

  合成了一系列的4，4-二氟异豆胺类似物。测试了这些化合物对八种糖苷酶的抑制作用。的3 - [R，5 - [R异构体1是针对β葡糖苷酶一种新的和有效的抑制剂从杏仁ķ我1.2μM的值。讨论了宝石-二氟亚甲基（CF 2）对糖苷酶结合的影响。结论是，只有非必要的羟基可以被宝石-二氟基团取代，并且在这种情况下（β-糖苷酶），抑制作用的变化有趣地是碱基强度变化的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.079