(+)-(22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane | 145616-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-(22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane
• 英文别名: (22R,23R)-3α,5-cyclo-5α-stigmasta-3β,22,23-triol；(22R,23R)-3α,5-Cyclo-6β-methoxystigmasta-22,23-diol；(2S,3R,4R,5S)-5-ethyl-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-6-methylheptane-3,4-diol
• CAS: 145616-57-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: WQVZCEMDKDUDDH-SQSXSBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到(22R,23R)-3β,22,23-trihydroxystigmast-5-ene
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇氧化产物的合成与表征

  摘要：

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。

  DOI：

  10.1021/jf9024745
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol methyl ether 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 264.0h， 以47%的产率得到(+)-(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇氧化产物的合成与表征

  摘要：

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。

  DOI：

  10.1021/jf9024745

文献信息

• Highly Stereocontrolled Formal Synthesis of Brassinolide via Chiral Sulfoxide-Directed S_N2‘ Reactions
  作者：Joseph P. Marino、Alfonso de Dios、Laura J. Anna、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1021/jo951264k

  日期：1996.1.1

  An efficient stereocontrolled methodology for the preparation of the four contiguous chiral centers of the brassinosteroid side chain is described. Allylic mesyloxy sulfinyl steroids have been found to undergo highly stereoselective S(N)2' displacements when treated with cyanocuprates that provide the required acyclic stereocontrol in the key C-24 position of the steroidal side chain. Preparation of a direct precursor of brassinolide]I, as well as a precursor of naturally occurring (24R)-epibrassinolide, (+)-18, is carried out in two additional steps utilizing asymmetric dihydroxylations of(22E)-olefins (+)-2 and (+)-17. In this manner, a formal synthesis of this plant growth promoter has been completed, and the extension of the scope of this methodology has been explored providing a straightforward route to this family of steroids. Alternative routes to the key olefin (+)-2 are also outlined. Improved selectivity in the addition to aldehyde 7 for the preparation of the Cram (22R)-allylic hydroxy sulfoxides is achieved by controlling the chirality at sulfur or by a condensation-symmetric oxidation sequence employing the analogous vinyl sulfide reagent 22.
• Use of dihydroquinidine 9-O-(9′-phenanthryl) ether in osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation in the synthesis of brassinosteroids
  作者：Carme Brosa、Rosa Peracaula、Rita Puig、Mercè Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60932-2

  日期：1992.11

  The 22R,23R-homobrassinosteroid analogs are obtained in good yield from the corresponding precursor with a 22E-double bond by osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation using dihydroquinidine 9-O-(9'-phenantryl) ether (DHQD PHN) as chiral agent.