3-苯胺基-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮 | 52951-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-Anilino-4-hydroxy-cyclobut-3-en-1,2-dion
• 英文别名: 3-(hydroxy)-4-(phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；Anilinoquadratsaeure；3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-hydroxy-4-(phenylamino)-；3-anilino-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 52951-26-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: CTBDSFNVABPLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 方酸
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 方酸 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3-苯胺基-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave-assisted preparation of squaric acid monoamides in water

  摘要：

  方酸单酰胺（SQAMs）通过微波增强的胺与方酸的直接反应制备，产率范围为41%至92%。这些化合物是强酸，其pKa值在0.9至2.0之间，通过代表性案例的光谱滴定测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra41369a

文献信息

• Synthese von Glutaconaldehyden aus Quadrats�ure-Pyridiniumbetainen
  作者：J. Gr�nefeld

  DOI：10.1002/prac.19933350308

  日期：——

  The pyridinium ring of squaric acid betaines (2) is opened by hydroxide ions. Electronegative substituents (R = Cl, CN) at C-3 promote this reaction. The stereochemistry of the resulting 5-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl) aminopenta-2,4-dienales (3) is confirmed by NMR-spectroscopy. Treatment of 3 with sodium hydroxide results in further hydrolysis to the sodium salts of glutaconaldehydes (5) and 3-amino-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione (6). These products are also directly obtained from the nicotinic acid derivates 2d (R = COOEt) and 2e (R = CONH2), in the latter case cyclisation of the glutaconic acid derivate to the known 3-formylpyrid-2-one (10) is observed.