4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenol | 72758-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-benzaldehyde benzothiazol-2-yl-hydrazone；4-Hydroxy-benzaldehyd-benzothiazol-2-ylhydrazon；4-[(1,3-benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 72758-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00725187
• 分子量: 269.327
• InChiKey: IATLBPPKOUZGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  472.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Deshpande, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 7, p. 742 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Patil; Jadhav, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimalarial Activity of Small-Molecule Benzothiazole Hydrazones
  作者：Souvik Sarkar、Asim A. Siddiqui、Shubhra J. Saha、Rudranil De、Somnath Mazumder、Chinmoy Banerjee、Mohd S. Iqbal、Shiladitya Nag、Susanta Adhikari、Uday Bandyopadhyay

  DOI：10.1128/aac.01575-15

  日期：2016.7

  parasite, respectively. It is worth mentioning that compound 5f exhibited antiplasmodial activity in vitro against a chloroquine/pyrimethamine-resistant strain of Plasmodium falciparum (K1). We also evaluated in vivo antimalarial activity of compound 5f in a murine model where a lethal multiple-drug-resistant strain of Plasmodium yoelii was used to infect Swiss albino mice. Compound 5f significantly suppressed

  我们合成了一系列新的共轭，它们在体外以及在鼠模型中均具有抗疟原虫活性。这些的浓度依赖于螯合游离铁，并具有抗疟活性。筛选了合成的azo之后，发现化合物5f是最具活性的铁螯合剂以及抗疟原虫。化合物5f还与血红素被寄生虫消化后释放的含铁四吡咯游离血红素（KD [平衡解离常数] = 1.17±0.8μM）相互作用，并通过寄生虫裂解物抑制了血红素聚合。结构活性关系研究表明，存在于苯并噻唑中的氮和硫取代的五元芳环可能是其抗疟活性的原因。通过分别跟踪[[3）H]次黄嘌呤掺入和寄生虫中的血红素形成，进一步验证了铅化合物5f的剂量依赖性抗疟和血红素聚合抑制活性。值得一提的是，化合物5f在体外对恶性疟原虫（K1）的耐氯喹/乙胺嘧啶的菌株具有抗疟原虫活性。我们还评估了鼠模型中化合物5f的体内抗疟活性，在鼠模型中，致命的耐多药性疟原虫（Plasmodium yoelii）菌株被感染了瑞士的白化病小鼠。化合物5f显
• Solvent-free mechanochemical route for green synthesis of pharmaceutically attractive phenol-hydrazones
  作者：P. F. M. Oliveira、M. Baron、A. Chamayou、C. André-Barrès、B. Guidetti、M. Baltas

  DOI：10.1039/c4ra10489g

  日期：——

  from various substituted organic hydrazines and phenol aldehydes. The degree of conversion was increased by high electronic density on the amino group of the hydrazine reactant, as well as low steric hindrance around both reactive sites. In this particular case, the flexibility of the chain bearing the amino reactive site of hydrazine was highlighted as a factor influencing the reaction rate. The results

  在振动球磨机中成功地由各种取代的有机肼和酚醛合成了一系列潜在的治疗剂azo。肼反应物氨基上的高电子密度以及两个反应位点附近的低位阻均提高了转化度。在这种特定情况下，带有肼的氨基反应位点的链的柔韧性被强调为影响反应速率的因素。结果表明，在不存在副产物的情况下，可以以超过99％的转化率获得。这高度适合于需要高纯度的活性药物成分的合成。
• Enhancers of Protein Degradation
  申请人：Wanker Erich

  公开号：US20120282629A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to compounds suitable for modulating huntingtin protein processing and useful for treating or preventing huntingtin-related disorders. The invention provides pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of syntheses thereof.

  本发明涉及适用于调节亨廷顿蛋白处理并用于治疗或预防亨廷顿相关疾病的化合物。本发明提供了包含所述化合物的药物组合物以及其合成方法。
• Hammam, A. M.; Ibrahim, S. A.; Elwafa, M. H. Abo, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 1401 - 1416
  作者：Hammam, A. M.、Ibrahim, S. A.、Elwafa, M. H. Abo、El-Gahami, M. A.、Thabet, W.

  DOI：——

  日期：——