3-Allenyl-2,4,6-trimethylphenol | 51738-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Allenyl-2,4,6-trimethylphenol
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-3-propa-1,2-dienylphenol
• CAS: 51738-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SNQLRWGQMAMCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allenyl-2,4,6-trimethylphenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-3-propyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteDienon-Phenol-Umlagerungen von 6-Propargyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-onen; ladungskontrollierte，香气[1 s，2 s ]-和[3 s，4 s ] -sigmatropische Reaktionen †

  摘要：

  研究了甲基取代的邻-炔丙基-环己二酮的酸催化的二烯酮-苯酚重排（方案3）。的重排在含有约1乙酸酐进行0 / 00硫酸。在这些条件下，形成乙酰氧基苯离子作为中间体。然后，它们经历电荷控制的[3 s，4 s ]-和[1 s，2s ]σ重排。因此，[3级小号，4S ] -process通向相应丙二烯基-苯酚乙酸盐（形成19，21，23，25，28，30），而[1级小号，2S ] -process收率炔丙基-苯酚乙酸盐（20，22，24，26，29），分别为（参见方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560610
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 3-Allenyl-2,4,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Dil durch Silberionen katalysierte Umlagerung vonPropargyl-phenyläther

  摘要：

  已知炔丙基-苯基醚在约200°至2 H-色烯[1-4]处重排。结果表明，在四氟硼酸银（或三氟乙酸盐）存在下，这种重排发生在较低温度（20–80°）的苯或氯仿中。所考察的醚列于方案1中。因此，在AgBF 4存在下于61°的氯仿中，苯基-炔丙基醚（3）产生2 H-色烯（13）。在80°下在苯中具有0.78摩尔当量的AgBF 4时，相同的醚3生成2-甲基-异丙苯（14）和2 H-色烯（13的3：1混合物））。在类似条件下，由1'-甲基炔丙基-苯基醚（4）和2'-丁酰基-3,5-二甲基苯基醚（5）分别得到相应的色烯16和17。获得。在AgBF 4存在下，于80°在苯中将炔丙基-和2'-丁酰基-1-甲基-2-萘醚（分别为6和7）重排，得到相应的烯基-萘烯酮18和19。炔丙基和2'-丁炔基均三甲苯基醚的治疗（8和9 RESP），和炔丙基和1'- methylpropargyl- 2，6 -二甲基-苯基

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560838