1-Chloro-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 119219-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-Chloro-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 1-chloro-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione
• CAS: 119219-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄
• 分子量: 293.707
• InChiKey: SWAZREDZNLBNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到1-Chloro-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018

文献信息

• The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to protoberberines. Highly convergent synthesis of 8-oxypseudopalmatine
  作者：A. Cobas、E. Guitián、L. Castedo、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87915-0

  日期：1988.1
• COBAS, A.;GUITIAN, E.;CASTEDO, L.;SAA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2491-2492
  作者：COBAS, A.、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——