3-萘-1-基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 90052-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-萘-1-基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90052-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: FVJIWKXPYAFNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-130 °C
• 沸点：
  362.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-萘-1-基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₉H₁₁I*ClH 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 生成 3-萘-1-基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of aryl oxazolidinones and aryl thiazolidinethiones by NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(83)80121-4

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Synthesis of N-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aromatic amines catalyzed by bio-catalyst
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Ke Zou、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-017-3222-y

  日期：2018.3

  A convenient and effective method of synthesizing 3-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aryl amines catalyzed by bio-catalyst adenine in the presence of Et3N under solvent-free conditions is described. The protocol is suitable for the wide scope of substrates, e.g. cyclic carbonates with or without substitutes, and aryl amines with either electron-withdrawing or electron-donating group

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。
• DBU and DBU-Derived Ionic Liquid Synergistic Catalysts for the Conversion of Carbon Dioxide/Carbon Disulfide to 3-Aryl-2-oxazolidinones/[1,3]Dithiolan-2-ylidenephenyl- amine
  作者：Binshen Wang、Zhoujie Luo、Elnazeer H. M. Elageed、Shi Wu、Yongya Zhang、Xiaopei Wu、Fei Xia、Guirong Zhang、Guohua Gao

  DOI：10.1002/cctc.201500928

  日期：2016.2

  the reaction effectively. Based on these results, a possible reaction mechanism on the synergistic catalysis of DBU and the ionic liquid is proposed. In addition, the reaction of CS2, ethylene oxide, and aniline catalyzed by the combination of DBU and the DBU‐derived ionic liquid also proceeds smoothly, which opens a hitherto unreported route to [1,3]dithiolan‐2‐ylidenephenylamine in a straightforward

  已开发出1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和DBU衍生的溴化物离子液体的分子间协同催化组合，用于在金属和金属条件下转化CO 2，环氧化物和胺。无溶剂条件。在短时间内，以中等至极好的收率生产出各种3-芳基-2-恶唑烷酮。NMR光谱和DFT计算表明，DBU作为氢键受体，离子液体作为氢键供体，通过诱导氢键有效地促进反应，从而共同激活底物。基于这些结果，提出了DBU与离子液体协同催化的可能反应机理。此外，CS 2的反应，通过DBU和DBU衍生的离子液体的组合催化的环氧乙烷和苯胺也能顺利进行，这开辟了迄今未报道的直接通往[1,3] dithiolan-2-ylphenylenephenylamine的途径。
• One-Pot Conversion of Carbon Dioxide, Ethylene Oxide, and Amines to 3-Aryl-2-oxazolidinones Catalyzed with Binary Ionic Liquids
  作者：Binshen Wang、Elnazeer H. M. Elageed、Dawei Zhang、Sijuan Yang、Shi Wu、Guirong Zhang、Guohua Gao

  DOI：10.1002/cctc.201300801

  日期：2014.1

  An effective one‐pot method for the conversion of carbon dioxide, ethylene oxide, and amines to 3‐aryl‐2‐oxazolidinones has been developed. This one‐pot method consists of two parallel reactions and a subsequent cascade reaction between the two products of the corresponding parallel reactions. Notably, the binary ionic liquids of 1‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium bromide and 1‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium

  已开发出一种有效的一锅法，可将二氧化碳，环氧乙烷和胺转化为3-芳基-2-恶唑烷酮。这种单锅法由两个平行反应和相应平行反应的两个产物之间的随后级联反应组成。值得注意的是，溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓和乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓的二元离子液体对这种新策略显示出协同的催化作用。由于溴的良好亲核性和离去能力，溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓在两个平行反应中必不可少，而乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸酯由于随后的级联反应在随后的级联反应中起主要作用。醋酸盐的强碱性。此外，二元离子液体可以使用三次，而不会显着降低催化活性。