cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;dichlorocopper;iron(2+) | 439556-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;dichlorocopper;iron(2+)
• CAS: 439556-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂CuFeN₃
• 分子量: 531.755
• InChiKey: CXXANPPTQLVQPM-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;dichlorocopper;iron(2+) 在 (NH₄)2Ce(NO₃)6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper complexes with ferrocenyl pendants: Evidence for an FeII ∼ CuII ⇌ FeIII ∼ CuI electron transfer equilibrium leading to a reaction with dioxygen

  摘要：

  合成了三种具有二茂铁基配体的氮供体型配体，即二茂铁基甲基双(2-吡啶乙基)胺(L1)、二茂铁基甲基双(2-吡啶甲基)胺(L2)和1-二茂铁基甲基-4,7-二异丙基-1,4,7-三氮杂环壬烷(L3)。这些配体的铜(II)配合物被制备并表征了它们的物化性质和氧化还原性质。报道了[Cu(L2)X2·0.5Et2O (X = Cl, Br)、[Cu(L2)(OTf)2(CH3OH)]、[Cu(L3)Cl2]和[{(L3)Cu}2(μ-OH)2](OTf)2·0.5Et2O的晶体结构。用铈离子氧化每个配合物会得到相应的FeIII≈CuII物种。配体设计的变体、配体的选择(氯化物、溴化物、三氟甲磺酸盐(OTf)或溶剂)和溶剂的选择使得[Cu(L1)(H2O)2](OTf)2的乙腈溶液的FeIII-FeII和CuII-CuI电化学耦合能够紧密匹配。[Cu(L1)(H2O)2](OTf)2在乙腈中与氧气反应，但在四氢呋喃等其他溶剂中稳定。该配合物在乙腈的电子光谱显示出明显的二茂铁离子带。这些结果被解释为配合物中FeII≈CuII与FeIII≈CuI异构体之间的分子内电子转移平衡，导致其与氧气反应;并讨论了它们可能的生物学相关性。

  DOI：

  10.1039/b105150b
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenylmethyl bis(2-pyridylmethyl)amine 、 copper dichloride 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;dichlorocopper;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  Copper complexes with ferrocenyl pendants: Evidence for an FeII ∼ CuII ⇌ FeIII ∼ CuI electron transfer equilibrium leading to a reaction with dioxygen

  摘要：

  合成了三种具有二茂铁基配体的氮供体型配体，即二茂铁基甲基双(2-吡啶乙基)胺(L1)、二茂铁基甲基双(2-吡啶甲基)胺(L2)和1-二茂铁基甲基-4,7-二异丙基-1,4,7-三氮杂环壬烷(L3)。这些配体的铜(II)配合物被制备并表征了它们的物化性质和氧化还原性质。报道了[Cu(L2)X2·0.5Et2O (X = Cl, Br)、[Cu(L2)(OTf)2(CH3OH)]、[Cu(L3)Cl2]和[{(L3)Cu}2(μ-OH)2](OTf)2·0.5Et2O的晶体结构。用铈离子氧化每个配合物会得到相应的FeIII≈CuII物种。配体设计的变体、配体的选择(氯化物、溴化物、三氟甲磺酸盐(OTf)或溶剂)和溶剂的选择使得[Cu(L1)(H2O)2](OTf)2的乙腈溶液的FeIII-FeII和CuII-CuI电化学耦合能够紧密匹配。[Cu(L1)(H2O)2](OTf)2在乙腈中与氧气反应，但在四氢呋喃等其他溶剂中稳定。该配合物在乙腈的电子光谱显示出明显的二茂铁离子带。这些结果被解释为配合物中FeII≈CuII与FeIII≈CuI异构体之间的分子内电子转移平衡，导致其与氧气反应;并讨论了它们可能的生物学相关性。

  DOI：

  10.1039/b105150b

文献信息

• Redox-active metal complexes with 2,2′-dipicolylamine containing ferrocenyl moiety: Synthesis, electrochemical behavior and biological activity
  作者：Elena R. Milaeva、Vladimir Yu. Tyurin、Dmitry B. Shpakovsky、Anna A. Moiseeva、Yulia A. Gracheva、Taisiya A. Antonenko、Viktoria V. Maduar、Dmitry I. Osolodkin、Vladimir A. Palyulin、Elena F. Shevtsova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.036

  日期：2017.6

  novel metal complexes of general formula MCl2·L (M = Cu, Fe, Co, Mn, Zn) based on the di-(2-picolyl)amine ligand L with the redox-active ferrocenyl fragment were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H, 13C NMR, UV–vis spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. The molecular structure of [ZnCl2L] was established by X-ray crystallography. The redox properties of complexes were

  基于具有氧化还原活性的二茂铁基片段的二-（2-吡啶甲基）胺配体L，合成了通式为MCl 2 · L（M = Cu，Fe，Co，Mn，Zn）的新型金属配合物，并通过元素表征分析，IR，1 H，13 C NMR，紫外可见光谱和MALDI-TOF质谱。通过X射线晶体学确定[ZnCl 2 L]的分子结构。利用循环伏安法研究了配合物的氧化还原性质，提出了可行的电化学转化方案。通过多种方法测试化合物的抗氧化活性。评价了所研究化合物的脂氧合酶（LOX）抑制活性。的使用大鼠脑匀浆进行体外生物学实验。结果表明，含有二茂铁和氧化还原活性二聚烯丙基胺片段的二位化合物可作为多官能抗氧化剂。这些结果使我们得出结论，将几个氧化还原活性金属中心结合在一个分子中，是现代药物化学中金属药物设计的一种有前途的方法。