tert-butyl 4-[N-(2-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-methylamino]benzoate | 902777-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 4-[N-(2-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-methylamino]benzoate
• CAS: 902777-50-8
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₅
• 分子量: 505.614
• InChiKey: BMAJJPYFSTUSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[N-(2-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-methylamino]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到tert butyl 4-[N-(2-hydroxymethyl-4-oxo-3,4,7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-methylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于环戊达[g]喹唑啉的胸苷酸合酶抑制剂靶向α-叶酸受体。

  摘要：

  据报道，α-FR在许多癌中过表达，特别是在卵巢癌和子宫癌中。在过去的十年中，已经利用α-FR在某些肿瘤中与正常组织中的高表达来将叶酸介导的大分子，抗癌药，显像剂和核酸靶向癌细胞。据报道，CB300638是一种基于环戊基[g]喹唑啉的胸苷酸合酶（TS）抑制剂，对受体具有高亲和力，并且对过表达α-FR的肿瘤细胞系具有高度选择性。在这项研究中，针对TS抑制作用，研究了分子的结构特征，尤其是在2位修饰的分子，与新转染的A431细胞相比，A431-FBP细胞（用人α-FR转染）对α-FR的亲和力和降低的叶酸载体（RFC）和活性。利用多步序列合成了化合物1a，b，2a，b和3a，b。发现2-取代基不影响对α-FR的亲和力；反之，α-FR不受影响。但是，它极大地影响了对A431-FBP细胞的选择性，并表明除了TS抑制作用和α-FR亲和力以外，还有其他因素对于这些化合物的活性也很重要。与A431细胞相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazoline-4,6-dione 在 decaborane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl 4-[N-(2-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-6H-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)-N-methylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于环戊达[g]喹唑啉的胸苷酸合酶抑制剂靶向α-叶酸受体。

  摘要：

  据报道，α-FR在许多癌中过表达，特别是在卵巢癌和子宫癌中。在过去的十年中，已经利用α-FR在某些肿瘤中与正常组织中的高表达来将叶酸介导的大分子，抗癌药，显像剂和核酸靶向癌细胞。据报道，CB300638是一种基于环戊基[g]喹唑啉的胸苷酸合酶（TS）抑制剂，对受体具有高亲和力，并且对过表达α-FR的肿瘤细胞系具有高度选择性。在这项研究中，针对TS抑制作用，研究了分子的结构特征，尤其是在2位修饰的分子，与新转染的A431细胞相比，A431-FBP细胞（用人α-FR转染）对α-FR的亲和力和降低的叶酸载体（RFC）和活性。利用多步序列合成了化合物1a，b，2a，b和3a，b。发现2-取代基不影响对α-FR的亲和力；反之，α-FR不受影响。但是，它极大地影响了对A431-FBP细胞的选择性，并表明除了TS抑制作用和α-FR亲和力以外，还有其他因素对于这些化合物的活性也很重要。与A431细胞相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.001