2,2'-(p-tolylmethylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid | 34914-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,2'-(p-tolylmethylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid
• 英文别名: p-Methylbenzylidenbisthioglycolsaeure；4-Methyl-benzyliden-bis-thioglykolsaeure；2-[carboxymethylsulfanyl-(4-methylphenyl)methyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 34914-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 286.373
• InChiKey: CSTPIRHWRKTICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,2'-(p-tolylmethylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(Methoxycarbonylmethylsulfanyl-p-tolyl-methylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gohar, Gamal A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2'-(p-tolylmethylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives

  摘要：

  醛与硫代乙醇酸或 α-巯基丙酸发生缩合反应，从而得到 2-取代-或 2,4- 二取代-1,3-氧硫杂环戊-5-酮。只有在使用苯乙醛和巯基乙酸时，才能分离出反应的中间产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.913

文献信息

• Solvent-free mechanochemical synthesis of bisthioglycolic acid derivatives: an efficient and versatile strategy for carbon–sulfur bond formation
  作者：Rayees Ahmad Naikoo、Parvesh Singh、Rupesh Kumar、Gaurav Bhargava

  DOI：10.1080/17415993.2021.1983574

  日期：2022.3.4

  has been explored to synthesize functionalized bisthioglycolic acids using a variety of aldehydes and thioglycolic acid. The employed protocol is solvent free and provides the desirable products in excellent yields (90–99%) with atom economy. Besides, cost effectiveness, short reaction times and milder reaction conditions are among other captivating benefits of the reported methodology.

  已经探索了一种环保、易于实现且有效的策略，以使用各种醛和巯基乙酸合成功能化的二巯基乙酸。所采用的协议不含溶剂，并以优异的收率 (90–99%) 提供理想的产品，并具有原子经济性。此外，成本效益、短反应时间和更温和的反应条件是所报告方法的其他迷人优势。
• One-pot Synthesis of Novel Azo-linked 2,2'-bis(Sulfanediyl)diacetic Acids Using [Uric Acid]SO 3 H as an Effective Green Catalyst
  作者：Mohammad Nikpassand、Zahra Alizadeh、Leila Zare Fekri、Rajender S. Varma

  DOI：10.1080/00304948.2024.2321005

  日期：2024.9.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 5, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 5 期，2024 年）
• Syntheses of some novel and symmetrical bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiols)
  作者：Sattar Ebrahimi、Masoomeh Sayadi

  DOI：10.1080/17415993.2012.721367

  日期：2012.12

  A series of bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiols) 3a-e were prepared by condensation reactions of 2,2'-(phenylmethylene) bis(sulfanediyl) diacetic acids 2a-e with thiocarbohydrazide. The starting diacid 2a-e was prepared by reactions of aromatic aldehydes 1a-e with 2-mercaptoacetic acid. The structures of these newly synthesized compounds are characterized by elemental analysis, and infrared and NMR spectroscopy.