3-表蟾毒灵 | 465-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-表蟾毒灵
• 英文名称: 3-epi-bufalin
• 英文别名: 3-Epibufalin；5-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 465-20-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: QEEBRPGZBVVINN-SIBWXOBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-272 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 3-表蟾毒灵 在 UGT₇₄AN₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.6 mg的产率得到3α-hydroxybufalin 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  UGT74AN1, a Permissive Glycosyltransferase from Asclepias curassavica for the Regiospecific Steroid 3-O-Glycosylation

  摘要：

  A permissive steroid glycosyltransferase (UGT74AN1) from Asclepias curassavica exhibited robust capabilities for the regiospecific C3 glycosylation of cardiotonic steroids and C-21 steroid precursors, and unprecedented promiscuity toward 53 structurally diverse natural and unnatural compounds to form O-, N-, and S-glycosides, along with the catalytic reversibility for a one-pot transglycosylation reaction. These findings highlight UGT74AN1 as the first regiospecific catalyst for cardiotonic steroid C3 glycosylation and exhibit significant potential for glycosylation of diverse bioactive molecules in drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03619
• 作为产物：
  描述：

  蟾毒灵 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-表蟾毒灵
  参考文献：
  名称：

  探讨 OleD 催化的强心类固醇糖基化的立体选择性†

  摘要：

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。

  DOI：

  10.1039/c7ra11979h

文献信息

• Umwandlung von Kr�tengiften (Bufadienoliden) durch Mikroorganismen: I. 12?-Hydroxylierung von Bufalin5. Mitteilung �ber Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm、Alice Gubler

  DOI：10.1002/hlca.19590420212

  日期：——

  Bufalin (111) wurde durch 12β-Hydroxylierung mit Kulturen vonFusarium lini (BOLLEY) in 12β-Hydroxybufalin (5) übergeführt, dessen Konstitution durch Abbau zum bekannten 3β,12βDiacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-ätiansäure-methylester (VII)bewiesen wurde. 3-Dehydro-bufalin (= Bufalon) (VIII) lieferte beim Umsatz rnitF. lini3-Dehydro-12β-hydroxy-bufalin (IX) sowie ein Mischkristallisat von 2 weite-ren, nicht

  镰刀菌（Bolley）培养物通过12β-羟基化将蟾蜍灵（111）转化为12β-羟基蟾蜍灵（5），其构成被分解为已知的3β，12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β，14β-ethicacid甲酯（VII）已被证明。3-脱氢蟾蜍灵（= Bufalon）（VIII）与F. lini反应时，得到3-脱氢-12β-羟基-蟾蜍灵（IX）以及两种其他未知物质的混合晶体。IX也是由V通过用O 2和Pt催化脱氢而制备的。NaBH，IX的4还原得到3-epi-bufalin（XII），这不是微生物形成的。
• Tunable Toxicity of Bufadienolides is Regulated through a Configuration Inversion Catalyzed by a Short‐Chain Dehydrogenase/Reductase
  作者：Ge Ye、Weihuan Huang、Zeping Chen、Hao Zhong、Junhao Zhong、Xiaoxin Guo、Yuheng Huang、Shruthi Kandalai、Xiaozhuang Zhou、Nan Zhang、Yang Zhou、Qingfei Zheng、Haiyan Tian

  DOI：10.1002/cbic.202200473

  日期：2022.11.18

  3-epi-Bufadienolides with unique structures and lower toxicities have been isolated from toad bile. A short-chain dehydrogenase/reductase, HSE-1, was cloned from a toad liver cDNA library and verified to regulate the epimerization of bufadienolides.

  从蟾蜍胆汁中分离得到结构独特、毒性较低的3-表-蟾蜍二烯内酯。从蟾蜍肝脏 cDNA 文库中克隆了短链脱氢酶/还原酶 HSE-1，并验证其可调节蟾蜍二烯内酯的差向异构化。
• Probing the stereoselectivity of OleD-catalyzed glycosylation of cardiotonic steroids
  作者：Xue-Lin Zhu、Chao Wen、Qing-Mei Ye、Wei Xu、Deng-Lang Zou、Guang-Ping Liang、Fan Zhang、Wan-Na Chen、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1039/c7ra11979h

  日期：——

  configuration at C-3 and the A/B fusion mode. 3β-OH and A/B ring cis fusion are favoured by OleD (ASP). An epoxide ring at C-14 and C-15 further increases the bioconversion rate; while an acetyl group at C-16 and lactone ring type at C-17 did not influence the biotransformation. A high conversion rate corresponded to a low Km value. A molecular docking simulation showed that filling of hydrophobic pocket

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。
• UGT74AN1, a Permissive Glycosyltransferase from <i>Asclepias curassavica</i> for the Regiospecific Steroid 3-<i>O</i>-Glycosylation
  作者：Chao Wen、Wei Huang、Xue-Lin Zhu、Xiao-San Li、Fan Zhang、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03619

  日期：2018.2.2

  A permissive steroid glycosyltransferase (UGT74AN1) from Asclepias curassavica exhibited robust capabilities for the regiospecific C3 glycosylation of cardiotonic steroids and C-21 steroid precursors, and unprecedented promiscuity toward 53 structurally diverse natural and unnatural compounds to form O-, N-, and S-glycosides, along with the catalytic reversibility for a one-pot transglycosylation reaction. These findings highlight UGT74AN1 as the first regiospecific catalyst for cardiotonic steroid C3 glycosylation and exhibit significant potential for glycosylation of diverse bioactive molecules in drug discovery.