1-[[Ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]naphthalene | 936366-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[[Ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]naphthalene
• CAS: 936366-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₇O₂P
• 分子量: 248.262
• InChiKey: IGAVLLXEGDDKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[Ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]naphthalene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methyl(1-(naphthalen-1-yl)-2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  甲基二乙氧基膦 、 (氯甲基)萘 反应 2.5h， 以100%的产率得到1-[[Ethoxy(methyl)phosphoryl]methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619

文献信息

• NOVEL PHOSPHONIC ACID COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Greco Michael N.

  公开号：US20110086819A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to phosphonic acid compounds useful as serine protease inhibitors, compositions thereof and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.
• Novel phosphonic acid compounds as inhibitors of serine proteases
  申请人：Greco Michael N.

  公开号：US20110092705A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is directed to phosphonic acid compounds useful as serine protease inhibitors, compositions thereof and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.
• US8207338B2
  申请人：——

  公开号：US8207338B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• US8212039B2
  申请人：——

  公开号：US8212039B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• US8304430B2
  申请人：——

  公开号：US8304430B2

  公开（公告）日：2012-11-06