ethyl 4-(N,4-dimethylanilino)-3-oxobutanoate | 1488660-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N,4-dimethylanilino)-3-oxobutanoate
• CAS: 1488660-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD19026534
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VMILVVORSJLKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(N,4-dimethylanilino)-3-oxobutanoate 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NH 4 PF 6促进α-氨基羰基化合物的环脱水：吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物的有效合成†

  摘要：

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。

  DOI：

  10.1039/c4ra11168k

文献信息

• α-Diazo β-Keto Ester as Precursor to Aromatic CH Insertion and Wolff Rearrangement with Different Directing Groups
  作者：Biao Ma、Fang-Lei Chen、Xing-Yu Xu、Yi-Nan Zhang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201300763

  日期：2014.2.10

  AbstractA tunable aromatic CH insertion and a Wolff rearrangement of α‐diazo β‐keto esters precursor were developed. Different directing groups on nitrogen led with high selectivity to either dihydroquinoline or 2‐carbamoylacrylate motifs, which can be transformed to multiple heterocyclic scaffolds.magnified image
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。