N-(4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1233533-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1233533-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO
• 分子量: 317.31
• InChiKey: HRGNTIWMVOEXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5,7-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚通过2-炔基三氟乙酰苯胺与Arenediazonium Tetrafluoroborates的钯催化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。

  DOI：

  10.1021/ol101321g

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。
• Aminopalladation-Triggered Carbene Insertion Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)acetates
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400799

  日期：2015.3.23

  red carbene insertion reaction for the synthesis of C‐3 alkylated indole derivatives from ortho‐alkynyltrifluoroacetanilides and α‐diazoacetates is presented; it involves a palladium catalyst and a weak base in the open air. Yields range from 49–88% with excellent functional group tolerance. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes followed by carbene insertion. Migratory

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines with Isocyanides Involving a 1,3-Acyl Migration: Rapid Access to Functionalized 2-Aminoquinolines
  作者：Meng Li、Jia Zheng、Weigao Hu、Chunsheng Li、Jianxiao Li、Songjia Fang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03165

  日期：2018.11.16

  the synthesis of functionalized 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed annulation of N-acyl-o-alkynylanilines with isocyanides has been developed with high atom economy, in which an unconventional 6-endo-dig cyclization process is observed. Further investigations of the mechanism demonstrated that an intramolecular acyl migration of the N-protecting groups was involved in this transformation.

  通过钯催化的环为官能化2-氨基喹啉的合成的简单和有利的办法Ñ -acyl- ö与异氰化物-alkynylanilines研制了具有高的原子经济性，在这种非常规的6-内-挖观察到环化方法。对该机理的进一步研究表明，N-保护基团的分子内酰基迁移与该转化有关。