7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol | 1426082-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1426082-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃
• 分子量: 270.136
• InChiKey: BNVPIKXFHBYFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol 在 Selectfluor 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙腈 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到1-fluoro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-亲电子试剂对卤萘酚的无过渡金属脱芳构化

  摘要：

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.037
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Potent BRAF kinase inhibitors based on 2,4,5-trisubstituted imidazole with naphthyl and benzothiophene 4-substituents

  摘要：

  The RAS-RAF-MEK-ERK pathway is hyperactivated in 30% of human cancers. BRAF is a serine-threonine kinase, belonging to this pathway that is mutated with high frequency in human melanoma and other cancers thus BRAF is an important therapeutic target in melanoma. We have designed inhibitors of BRAF based on 2,4,5-trisubstituted imidazoles with naphthyl and benzothiophene-4-substituents. Two compounds were discovered to be potent BRAF inhibitors: 1-(6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy) phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl} benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol (1i) with BRAF IC50 = 190 nM and with cellular GI(50) = 2100 nM, and 6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol (1q) with IC50 = 9 nM and GI(50) = 220 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.035

文献信息

• An enantioselective oxidative coupling reaction of 2-naphthol derivatives catalyzed by chiral diphosphine oxide–iron(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Takahiro Horibe、Keita Nakagawa、Takashi Hazeyama、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c9cc07834g

  日期：——

  An enantioselective oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is developed with the use of chiral Fe(II)–diphosphine oxide complexes. Optically active 1,1-bi-2-naphthol derivatives can be synthesized in high yields when a 2 : 1 complex of (S)-xylyl-iPrO-BIPHEP-oxide and Fe(OTf)2 is used in the presence of t-butyl hydroperoxide as an oxidant. The non-linear effect, X-ray crystal structure and ESI-MS

  通过使用手性Fe（II）-二膦氧化物络合物，开发了2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联。当在存在t的情况下使用（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1配合物时，可以高收率合成旋光的1,1-bi-2-萘酚衍生物丁基过氧化氢作为氧化剂。非线性效应，X射线晶体结构和ESI-MS表明（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1络合物是Fe（III）/ Fe（IV）氧化还原循环。
• Novel anti-neuroinflammatory pyranone-carbamate derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors for treating Alzheimer’s disease
  作者：Chuanyu Yu、Xueyan Liu、Bingxiang Ma、Jiexin Xu、Yiquan Chen、Chaoxian Dai、Huaping Peng、Daijun Zha

  DOI：10.1080/14756366.2024.2313682

  日期：2024.12.31

  Butyrylcholinesterase (BuChE) and neuroinflammation have recently emerged as promising therapeutic directions for Alzheimer’s disease (AD). Herein, we synthesised 19 novel pyranone-carbamate deriva...

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和神经炎症最近已成为阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的治疗方向。在此，我们合成了 19 种新型吡喃酮氨基甲酸酯衍生物...