(-)-(1R,2aS,8bR)-8b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-oxo-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinoline-1-methylcarboxylate | 1055309-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2aS,8bR)-8b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-oxo-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinoline-1-methylcarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2aS,8bR)-8b-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-3-oxo-1-trimethylsilyloxy-2a,4-dihydro-2H-cyclobuta[c]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1055309-18-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 552.743
• InChiKey: XRDZHZRVNGQPNX-STQWGSIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2aS,8bR)-8b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-oxo-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinoline-1-methylcarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(+)-N-2-[(3aS,9bR)-2-hydroxy-1,4-dioxo-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-cyclopenta[c]quinoline-9-yl]ethyl-N-benzyl-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trimethylsilyloxy)acrylate 、 N-苄基-N-(叔丁氧羰基)-2-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)乙胺 在 C₂₁H₂₅NO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(-)-(1R,2aS,8bR)-8b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-oxo-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinoline-1-methylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Melodinus生物碱（+）-meloscine的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800693