3-醛基-6-甲基-吲唑 | 885518-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-醛基-6-甲基-吲唑
• 英文名称: 6-Methyl-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-2H-indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 885518-98-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD07781629
• 分子量: 160.17
• InChiKey: MFQJCMCRICBIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-醛基-6-甲基-吲唑 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-Methyl-3-acetyl-indazol
  参考文献：
  名称：

  发现治疗急性髓系白血病的强效选择性 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  PI3Kδ是与急性髓系白血病（AML）发生、发展相关的重要靶点。在此，我们研究了吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为有效且选择性的PI3Kδ抑制剂，对AML具有较高的治疗效果。经过四轮优化设计制备了44个化合物，生物学评价表明( S )-36对MV-4-11和MOLM-13细胞表现出强效的PI3Kδ抑制活性、高选择性和高抗增殖活性。加上高口服生物利用度（ F = 59.6%）。在MOLM-13皮下异种移植模型中， ( S )-36口服剂量10 mg/kg即可显着抑制肿瘤进展，TGI为67.81%，且无明显毒性。从机制上讲， ( S )-36可以强力抑制 PI3K/AKT 通路，从而在体外和体内显着抑制细胞增殖并显着诱导细胞凋亡。因此，化合物( S )-36代表了一种有前途的PI3Kδ抑制剂，用于高效治疗急性髓系白血病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00094
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 6-甲基吲唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-醛基-6-甲基-吲唑
  参考文献：
  名称：

  发现治疗急性髓系白血病的强效选择性 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  PI3Kδ是与急性髓系白血病（AML）发生、发展相关的重要靶点。在此，我们研究了吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为有效且选择性的PI3Kδ抑制剂，对AML具有较高的治疗效果。经过四轮优化设计制备了44个化合物，生物学评价表明( S )-36对MV-4-11和MOLM-13细胞表现出强效的PI3Kδ抑制活性、高选择性和高抗增殖活性。加上高口服生物利用度（ F = 59.6%）。在MOLM-13皮下异种移植模型中， ( S )-36口服剂量10 mg/kg即可显着抑制肿瘤进展，TGI为67.81%，且无明显毒性。从机制上讲， ( S )-36可以强力抑制 PI3K/AKT 通路，从而在体外和体内显着抑制细胞增殖并显着诱导细胞凋亡。因此，化合物( S )-36代表了一种有前途的PI3Kδ抑制剂，用于高效治疗急性髓系白血病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00094

文献信息

• US8551981B2
  申请人：——

  公开号：US8551981B2

  公开（公告）日：2013-10-08