iso-macrosphelide M | 1356859-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: iso-macrosphelide M
• 英文别名: (4R,7E,9R,12E,14R,15S)-14-Hydroxy-9-((S)-1-hydroxyethyl)-4,15-dimethyl-1,5,10-trioxacyclopentadeca-7,12-diene-2,6,11-trione；(4R,7E,9R,12E,14R,15S)-14-hydroxy-9-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4,15-dimethyl-1,5,10-trioxacyclopentadeca-7,12-diene-2,6,11-trione
• CAS: 1356859-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: NDIIRMPVFOEUKC-HUYHEJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pyridine hydrofluoride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 生成 iso-macrosphelide M
  参考文献：
  名称：

  二元氟标记能够合成和分离 16 种立体异构体的巨球体库

  摘要：

  含氟混合物合成通过标记分子而不是反应容器来最大限度地减少合成小分子库的工作。反应物标有氟化标签，随后可以根据氟含量对产品进行分层。可以通过使用二进制编码来克服可用标签数量的限制，以便总共四个标签可以唯一标记 16 种化合物的文库。然而，这种策略意味着仅基于氟含量的分离是不可能的。在这里，我们通过在初始分层步骤后有选择地移除一个标签来解决这个问题；第二次分层提供每个单独的化合物。该策略的有效性通过合成一个包含天然产物 macrosphelides A 和 E 的所有 16 种非对映异构体的文库来证明。Macrosphelide D 不在这个文库中，所以它指定的结构是不正确的。我们通过使用 NMR 光谱确定其构成，并通过合成四种候选立体异构体确定其构型。

  DOI：

  10.1038/nchem.1233