(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid | 948997-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 948997-01-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: SFASCBWPMSWLOP-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid 、 (S)-2-叠氮-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到tert-butyl 3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的直接取代：无痕施陶丁格连接中的一种化学选择性的O-到N-酰基迁移。

  摘要：

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201201773