2-(2,6-Diethyl-phenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione | 129225-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-Diethyl-phenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-((2,6-Diethylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione；2-(2,6-diethylphenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 129225-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: DVGSVFPSUHSXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊-4-烯基-1-醇 、 2-(2,6-Diethyl-phenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione 在 甲烷磺酸 、 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到(2R,3S)-3-((2,6-Diethylphenyl)thio)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化，对映选择性磺基官能化的机理，晶体学和计算研究

  摘要：

  将邻位杂原子取代基立体控制地引入有机分子是增加价值和功能的最有力方法之一。尽管存在许多用于引入含氧和氮的取代基的方法，但是与之相比，用于引入含硫取代基的立体控制方法的数量却很少。我们实验室的先前报告已经描述了烯烃的磺基官能化，这些烯烃构建了具有高水平的非对映特异性和对映选择性的碳硫键，与碳氧键，碳氮键或碳碳键相邻。该过程由路易斯酸的路易斯碱活化概念实现，该活化提供了第16组亲电试剂的活化。为扩大底物范围和提高选择性提供基础，我们对催化活性物质进行了全面研究。从动力学，晶体学和计算方法获得的见解导致引入了新的亚磺酰化剂家族，该家族提供了显着增强的选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2109
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二乙基苯 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,6-Diethyl-phenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化烯烃的对映选择性磺基官能化的结构，机理，光谱学和制备性研究。

  摘要：

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700158