(R) methyl 3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate | 199916-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R) methyl 3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate；methyl (R)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-5-methyl-2-methylidenehexanoate
• CAS: 199916-67-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NYZQIHYCCNGAGU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) methyl 3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4S,5R)-methyl 5-isobutyl-2-oxo-4-((phenylthio)methyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of the nucleophilic epoxidation of 3-hydroxy-2-methylene esters

  摘要：

  The diastereoselectivity of the nucleophilic epoxidation of 3-hydroxy-2-methylene esters has been studied. The 3-hydroxy-2-methylene esters were obtained through a Morita-Baylis-Hillman reaction. The resulting epoxyesters were treated with thiophenol for transformation into 2,3-dihydroxy-2-((phenylthio)methyl), which upon treatment with triphosgene afforded the corresponding cyclic carbonates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2(R),6(R)-2,6-di-isobutyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(R) methyl 3-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9

文献信息

• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。