methyl 1-benzyl-5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate | 1185287-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-5-bromoindazole-3-carboxylate
• CAS: 1185287-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: VGYZQQRYOLJCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropyl]-1-benzyl-5-bromo-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗由CB1受体活性介导的哺乳动物主体（包括人类）疾病的方法，包括向需要这种治疗的哺乳动物中施用化合物的治疗有效剂量，其化合物的结构式为（I），其中R1、R2和R3如本说明书中所定义。

  公开号：

  US20110028447A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.6%的产率得到methyl 1-benzyl-5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗由CB1受体活性介导的哺乳动物主体（包括人类）疾病的方法，包括向需要这种治疗的哺乳动物中施用化合物的治疗有效剂量，其化合物的结构式为（I），其中R1、R2和R3如本说明书中所定义。

  公开号：

  US20110028447A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDAZOLES AND RELATED HETEROCYCLES<br/>[FR] INDAZOLES SUBSTITUÉS ET HÉTÉROCYCLES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016041618A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to substituted indazoles and related heterocycles. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of hyperproliferative, inflammatory and degenerative disorders and diseases. Thus, this invention is also concerned with the use of the compounds of the present invention for the the prevention and/or treatment of hyperproliferative, inflammatory and degenerative disorders and diseases as well as pharmaceutical composition, medicaments and kits comprising the substituted indazoles and related heterocycles of the present invention and processes for manufacturing those compounds.

  本发明涉及取代吲唑和相关杂环化合物。这些化合物对于预防和/或治疗过度增殖、炎症和退行性疾病和疾病非常有用。因此，本发明还涉及利用本发明的化合物预防和/或治疗过度增殖、炎症和退行性疾病和疾病，以及包含取代吲唑和相关杂环化合物的药物组合物、药物和工具箱的用途，以及制造这些化合物的过程。
• 10.3762/bjoc.20.170
  作者：Lu, Pengcheng、Juarez, Luis、Wiget, Paul A.、Zhang, Weihe、Raman, Krishnan、Kotian, Pravin L.

  DOI：10.3762/bjoc.20.170

  日期：——

  Abstract Herein, we report a pair of regioselective N1- and N2-alkylations of a versatile indazole, methyl 5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate (6) and the use of density functional theory (DFT) to evaluate their mechanisms. Over thirty N1- and N2-alkylated products were isolated in over 90% yield regardless of the conditions. DFT calculations suggest a chelation mechanism produces the N1-substituted

   抽象的 在此，我们报告了多功能吲唑、5-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 ( 6 ) 的一对区域选择性N 1 - 和N 2 -烷基化，并使用密度泛函理论 (DFT) 来评估它们机制。无论条件如何，都能以超过 90% 的产率分离出超过 30 种N 1 - 和N 2 -烷基化产物。 DFT 计算表明，当铯存在且其他非共价相互作用 (NCI) 驱动N 2产物形成时，螯合机制会产生N 1取代产物。 1H-吲唑-7-甲酸甲酯( 18 )和1H-吲唑-3-甲腈( 21 )也处于该反应条件下并评估了它们的机理。通过自然键轨道 (NBO) 分析计算了化合物6 、 18和21 的N 1 - 和N 2 -部分电荷以及 Fukui 指数，这进一步支持了建议的反应途径。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1940–1954。 doi:10.3762/bjoc.20.170
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009106982A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of a condition mediated by CB1 receptor activity in a mammalian subject including a human, which comprises administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of the compound of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in this specification.
• INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buchler Ingrid Price

  公开号：US20110028447A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of a condition mediated by CB1 receptor activity in a mammalian subject including a human, which comprises administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of the compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in this specification.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗由CB1受体活性介导的哺乳动物主体（包括人类）疾病的方法，包括向需要这种治疗的哺乳动物中施用化合物的治疗有效剂量，其化合物的结构式为（I），其中R1、R2和R3如本说明书中所定义。