3-(17β-hydroxy-15β,16β-methylene-3-oxoandrosta-4,6,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone | 109050-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(17β-hydroxy-15β,16β-methylene-3-oxoandrosta-4,6,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone
• CAS: 109050-81-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.458
• InChiKey: PUBMHJJMCXSVQD-PJPXKQQPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(17β-hydroxy-15β,16β-methylene-3-oxoandrosta-4,6,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<7α-(acetylthio)-17β-hydroxy-15β,16β-methylene-3-oxoandrosta-1,4,11-trien-17α-yl>propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(17β-hydroxy-15β,16β-methylene-3-oxoandrosta-4,6,11-trien-17α-yl)propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022