2-hydroxy-2'-iodo-1,1'-binaphthyl | 1259282-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-iodo-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2'-iodo-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；2'-iodo-1,1'-binaphthyl-2-ol；1-(2-iodonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1259282-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₃IO
• 分子量: 396.227
• InChiKey: HYRLCVWOZMNHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-iodo-1,1'-binaphthyl 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  高价碘拴系中间体的适马重排，用于合成联芳基

  摘要：

  已开发了芳金属芳烃与苯酚的无金属脱氢偶联反应，可制得2-羟基-2'-碘联芳基。该反应通过高价碘原子上的配体交换进行，然后进行[3,3]σ重排，并具有完全的区域选择性。这种耦合，结合在原位氧化由米CPBA使碘代芳烃方便地转化为所需的联芳基。所获得的联芳基在附近具有可转换的碘基和羟基，因此可用于合成，如π延伸的呋喃和取代的[5]螺旋烯的受控合成所举例说明的。DFT计算清楚地表明，重排是σ向性的，CC键的形成和IO键的断裂均以协调的方式进行。乙酸是该方案的最佳溶剂，它使碘原子更具阳离子性，从而加速了σ重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201801132
• 作为产物：
  描述：

  二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃 在 lithium 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以53%的产率得到2-hydroxy-2'-iodo-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  合成2'-功能化1,1'-联萘-2--2-醇的通用且简便的方法

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的合成2'功能化的1,1'-联萘-2-醇的方案。将二萘并呋喃（1）与锂还原开环生成的C，O-二硫代试剂（2）用相应的亲电试剂处理，得到2'-官能化的1,1'-联萘-2-醇，包括卤化物（3），胺（4），酸（5），醛（6），碳酸盐（7）或膦酸酯（8），分别以中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090276

文献信息

• A General Thiolation of Magnesium Organometallics Using Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2005-917115

  日期：——

  The reaction of various functionalized ary] and heteroaryl bromides with i-PrMgCl.LiCl produces highly reactive Grignard reagents complexed by LiCl, which react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] leading tothe corresponding dithiocarbamates in excellent yields. Various transformations of the dithiocarbamates to thiols, thiol salts or thioethers have been demonstrated.

  各种官能化的芳基] 和杂芳基溴化物与 i-PrMgCl.LiCl 的反应产生高反应性的格氏试剂与 LiCl 络合，该试剂与二硫化四甲基秋兰姆 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，以优异的产率生成相应的二硫代氨基甲酸酯。已经证明了二硫代氨基甲酸酯向硫醇、硫醇盐或硫醚的各种转化。
• Asymmetric Synthesis of Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s by Palladium-Mediated Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes:  Effective Control of the Screw-Sense by a Binaphthyl Group at the Chain-End
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiyuki Miyake、Seiji Hatano、Ryoto Shima、Takafumi Ohara、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja982500m

  日期：1998.11.1

  Aromatizing polymerization of 1,2-diisocyanobenzene derivatives was mediated by optically active organopalladium(II) complexes bearing 1,1‘-binaphth-2-yl groups to give optically active poly(quinoxaline-2,3-diyl)s with varying screw-sense selectivities, which crucially depended upon the substituents on the binaphthyl groups. The most effective catalyst, which has 7‘-methoxy-1,1‘-binaphthyl group, induced

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。
• Synthesis of Functionalized Monoaryl-λ³ -iodanes through Chemo- and Site-Selective <i>ipso</i> -Substitution Reactions
  作者：Narumi Komami、Keitaro Matsuoka、Ayako Nakano、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201805970

  日期：2019.1.24

  cause functional group incompatibility, especially when polyfunctionalized derivatives are desired. This work describes the direct synthesis of monoaryl‐λ3‐iodanes through a chemoselective ipso‐substitution reaction of arylgermanes and arylstannanes with iodine tris(trifluoroacetate). The generated iodanes were converted to iodonium ylides or used for further transformations in one pot. The presented

  单芳基-λ 3 -iodanes是潜在有吸引力的芳基化剂。它们通常是通过氧化从芳基碘化物合成的，这会引起官能团的不相容性，尤其是在需要多官能化衍生物的情况下。这项工作描述单芳-λ的直接合成3通过化学选择性-iodanes本位arylgermanes和arylstannanes与碘的3'-取代反应三（三氟乙酸盐）。将生成的碘化物转化为碘鎓碘化物，或在一锅中用于进一步转化。所提出的方法使多官能化的单芳基-λ的制备3 -iodanes。
• Synthesis of New Chiral Diaryliodonium Salts
  作者：Thomas Wirth、Michael Brown、Marion Delorme、Florence Malmedy、Joel Malmgren、Berit Olofsson

  DOI：10.1055/s-0034-1380687

  日期：——

  A structurally diverse range of chiral diaryliodonium salts have been synthesised which have potential application in metal-free stereoselective arylation reactions.