(3R,4R)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 221909-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 221909-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ZZUPEAYWSZTYSG-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以88%的产率得到(R)-Acetoxy-phenyl-acetic acid (R)-1-[(2R,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲酰基-β-内酰胺的立体选择性烯丙基化和分子内Diels-Alder反应新合成稠合的三环2-氮杂环丁酮

  摘要：

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02513-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(3R,4R)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲酰基-β-内酰胺的立体选择性烯丙基化和分子内Diels-Alder反应新合成稠合的三环2-氮杂环丁酮

  摘要：

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02513-1