(2R)-2-((1S,2R,4S,5R,10S,11R,13R,15S)-14-carbamoyl-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-20-methyl-8-oxido-18-oxo-7,9,12,21-tetraoxa-1,14,17-triaza-8-phosphatetracyclo[14.2.2.12,5.110,13]docosa-16,19-dien-15-yl)-2-hydroxypropanoic acid | 1363821-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R)-2-((1S,2R,4S,5R,10S,11R,13R,15S)-14-carbamoyl-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-20-methyl-8-oxido-18-oxo-7,9,12,21-tetraoxa-1,14,17-triaza-8-phosphatetracyclo[14.2.2.12,5.110,13]docosa-16,19-dien-15-yl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1363821-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₉N₄O₁₃P
• 分子量: 564.443
• InChiKey: KTJDGIQXTHPMDO-IWBSTULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  253.43
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-4TT 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-3-[carbamoyl-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]amino]-2-hydroxy-2-methyl-3-(5-methyl-2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)propanoic acid 、 (2R)-2-((1S,2R,4S,5R,10S,11R,13R,15S)-14-carbamoyl-4,8-dihydroxy-11-(hydroxymethyl)-20-methyl-8-oxido-18-oxo-7,9,12,21-tetraoxa-1,14,17-triaza-8-phosphatetracyclo[14.2.2.12,5.110,13]docosa-16,19-dien-15-yl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含（6–4）个光产物的DNA的碱降解机理†

  摘要：

  （6–4）光产物是紫外线在DNA中产生的主要受损碱基之一。已知该损伤是碱不稳定的，当用热碱处理紫外线照射的DNA时，在其部位会发生链断裂。我们已经分析了通过碱处理得到的产品。二磷酸核苷通过HPLC，NMR光谱和质谱分析，含有（6–4）个光产物。我们先前发现5'组分的N3-C4键通过弱碱处理而水解，并且本研究表明以下反应是3'组分上糖苷键的水解。即使不存在3'侧翼核苷酸，该成分的糖部分也会丢失。对于二聚体和三聚体，还观察到糖苷键水解。5-甲基-2-嘧啶酮，它被用作（6–4）光产物的3'成分的类似物，并阐明了其机理。最后，对四聚物d（GT（6–4）TC）进行碱处理，得到了2'-脱氧胞苷5'-单磷酸酯， 尽管 2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯未检测到。该结果证明了（6–4）光产物3'组分上糖苷键的水解以及随后的β消除导致链断裂。还显示出，杜瓦价异构体3'组分的糖苷键比（6-4）光产物的碱不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob06966k