(2R,3S,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 375393-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 375393-50-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: IUSVYNXPFQNBPM-RNJOBUHISA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2R,3S,5S,6R)-5-Methoxymethoxy-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t