2-[[6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]acetic acid | 1255142-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 1255142-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: MQWOLLUJVDYMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]acetic acid 、 2-(2'-morpholin-4-yl-2'-oxoethoxy)-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)-1,4-phenylenediamine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双光子荧光探针对钠/钙离子活性进行双色成像

  摘要：

  一个双光子探针（BCaM）在响应Ca 2+的情况下显示了双光子发射荧光增强了14倍，并且对近膜Ca 2+离子具有很高的灵敏度和选择性（参见图片）。与已知的Na +双光子探针ANa1结合使用，BCaM可以长时间对活细胞和组织内深度超过100μm的组织中的Ca 2+ / Na +活性进行双色成像，而无需进行光漂白。

  DOI：

  10.1002/anie.201002907
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[[6-(1,3-Benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DUAL-COLOR IMAGING METHOD OF SODIUM/CALCIUM ACTIVITIES USING TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES AND PREPARATION METHOD OF TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES

  摘要：

  提供了一种使用双光子荧光探针进行钠/钙活性双色成像的方法，以及制备双光子荧光探针的方法。公开的用于检测细胞膜附近钙离子的双光子荧光探针与钙阳离子反应，显示强烈的双光子荧光，并且可以通过与钙离子形成复合物而被选择性且轻松地装载到细胞膜中。此外，它允许成像活细胞或组织中钙阳离子的分布，因为它可以选择性地检测活细胞或组织中深度达100至200微米的钙离子超过60分钟。此外，通过用两种不同荧光颜色的两个探针染色活细胞或组织，可以同时在不同通道上成像钙和钠的活性。

  公开号：

  US20120035360A1

文献信息

• Simultaneous Imaging of Mitochondria and Lysosomes by Using Two-Photon Fluorescent Probes
  作者：Ji Hee Han、Sun Keun Park、Chang Su Lim、Min Kyu Park、Hyung Joong Kim、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.201203452

  日期：2012.11.26

  Dual‐color imaging: Two‐photon probes for lysosomes (BLT‐blue) and mitochondria (FMT‐green) that can be excited by 750 nm femtosecond laser pulses and emit at λ=400–450 and 550–600 nm, respectively, are reported. They allow simultaneous dual‐color imaging of lysosomes and mitochondria in live cells and tissues for a long period of time with minimum interference from pH, photobleaching, or cytotoxicity

  双色成像：溶酶体（BLT蓝色）和线粒体（FMT绿色）的双光子探针可以被750 nm飞秒激光脉冲激发，并分别在λ = 400-450和550-600 nm处发射。报告。它们可以在很长一段时间内同时对活细胞和组织中的溶酶体和线粒体进行双色成像，而对pH值，光漂白或细胞毒性的干扰最小（请参阅方案）。
• US8557811B2
  申请人：——

  公开号：US8557811B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• DUAL-COLOR IMAGING METHOD OF SODIUM/CALCIUM ACTIVITIES USING TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES AND PREPARATION METHOD OF TWO-PHOTON FLUORESCENT PROBES
  申请人：Kim Hwan Myung

  公开号：US20120035360A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Provided are a method for dual-color imaging of sodium/calcium activities using a two-photon fluorescent probe and a method for preparing the two-photon fluorescent probe. The disclosed two-photon fluorescent probe for detecting calcium ions near the cell membrane reacts with calcium cations to exhibit strong two-photon fluorescence and may be selectively and easily loaded into the cell membrane by forming a complex with a calcium ion. Further, it allows imaging of the distribution of calcium cations in a living cell or tissue since it can selectively detect calcium ions in the living cell or tissue at a depth of 100 to 200 μm for more than 60 minutes. In addition, by staining the living cell or tissue with two probes of different fluorescent colors, the calcium and sodium activities can be imaged simultaneously at different channels.

  提供了一种使用双光子荧光探针进行钠/钙活性双色成像的方法，以及制备双光子荧光探针的方法。公开的用于检测细胞膜附近钙离子的双光子荧光探针与钙阳离子反应，显示强烈的双光子荧光，并且可以通过与钙离子形成复合物而被选择性且轻松地装载到细胞膜中。此外，它允许成像活细胞或组织中钙阳离子的分布，因为它可以选择性地检测活细胞或组织中深度达100至200微米的钙离子超过60分钟。此外，通过用两种不同荧光颜色的两个探针染色活细胞或组织，可以同时在不同通道上成像钙和钠的活性。
• Dual-Color Imaging of Sodium/Calcium Ion Activities with Two-Photon Fluorescent Probes
  作者：Hyung Joong Kim、Ji Hee Han、Mi Kyung Kim、Chang Su Lim、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.201002907

  日期：2010.9.10

  A two‐photon probe (BCaM) shows 14‐fold enhancement in two‐photon emission fluorescence in response to Ca2+ and shows high sensitivity and selectivity for near‐membrane Ca2+ ions (see picture). Combined with the known Na+ two‐photon probe ANa1, BCaM allows simultaneous dual‐color imaging of Ca2+/Na+ activities within live cells and in tissues at more than 100 μm depth for long time periods without

  一个双光子探针（BCaM）在响应Ca 2+的情况下显示了双光子发射荧光增强了14倍，并且对近膜Ca 2+离子具有很高的灵敏度和选择性（参见图片）。与已知的Na +双光子探针ANa1结合使用，BCaM可以长时间对活细胞和组织内深度超过100μm的组织中的Ca 2+ / Na +活性进行双色成像，而无需进行光漂白。